methyl 4,5-dihydroxy-2-methylbenzoate | 32263-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,5-dihydroxy-2-methylbenzoate
• 英文别名: Methyl4,5-dihydroxy-2-methylbenzoate
• CAS: 32263-12-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: QRFAVMFWVGJELZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-dihydroxy-2-methylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 oxone 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二异丁腈 、 三氯化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 (2S)-5-tert-butoxy-4,5-dioxo-2-(5-oxo-2,2-diphenyl-5,7-dihydro-2H,6H-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindol-6-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] LACTIVICIN COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] COMPOSÉS DE LACTIVICINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  Lactivicin compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts of the compounds of formula (I) are provided, wherein the compounds comprise antibiotics suitable for use either alone or in combination with P-lactamase inhibitors and/or other antibiotics (including P-lactam and non-P-lactam antibiotics) in the treatment or prevention of bacterial infections.

  公开号：

  WO2022208356A1

文献信息

• A Neutral Donor-Acceptor p-Stack: Solid-State Structures of 1 : 1 Pyromellitic Diimide-Dialkoxynaphthalene Cocrystals
  作者：Rina Carlini、Cheng-Lin Fang、Deborah Herrington、Kerianne Higgs、Russell Rodrigo、Nicholas Taylor

  DOI：10.1071/c96099

  日期：——

  Substituted ortho-benzoquinones, generated in situ by hypervalent iodine oxidation of catechols, are intercepted by unsymmetrical dienes to provide Diels-Alder adducts with complete regiospecificity. Catechols with carboxy substituents in the 3 or 4 positions react similarly and the initial adducts decarboxylate to produce 8-substituted or 5-substituted 1,2-dihydroxydihydronaphthalenes respectively, in a one-pot three-step sequence. The reaction has been further adapted to produce naphtho[1,8-bc]furans in a one-pot process; its application towards the synthesis of the tricyclic system of the sesquiterpene nardonoxide is described

  通过高价碘氧化儿茶酚原位生成的取代邻苯醌 通过儿茶酚的高价碘氧化在原位生成、 被不对称二烯拦截，生成具有完全区域特异性的 Diels-Alder 加合物。 具有完全的区域特异性。 3 位或 4 位带有羧基取代基的邻苯二酚也会发生类似的反应。 位上含有羧基的邻苯二酚发生类似反应，最初的加合物脱羧生成 8-取代或 5-取代的 1,2-二羟基二氢萘、 在一锅三步的顺序中分别生成 8-取代或 5-取代的 1,2-二羟基二氢萘。该反应还可进一步用于 该反应被进一步改良，以在一次反应中生成萘并[1,8-bc]呋喃。 的三环系统的合成。 描述了该反应在合成倍半萜氧化物三环系统中的应用
• Diels–Alder adducts of <i>ortho</i>-benzoquinones: rearrangements and further transformations
  作者：Rina Carlini、Kerianne Higgs、Nicholas Taylor、Russell Rodrigo

  DOI：10.1139/v97-097

  日期：1997.6.1

  or C-4 react as dienophiles at the C3—C4 double bond in Diels–Alder reactions with several dienes, with predictable regiochemistry. The adducts undergo migration of the "angular" EWG substituent with concomitant aromatization to produce substituted catechols. The bicyclic products can be oxidized in situ and annelated by a further Diels–Alder reaction to yield 9,10-phenanthraquinone systems. When (2E)-2

  在 C-3 或 C-4 处被吸电子基团（EWG = CO2Me、COSMe、COCH3、CHO）取代的邻苯醌在 Diels-Alder 反应中作为 C3-C4 双键的亲二烯体与几种二烯反应，具有可预测的区域化学。加合物经历“角形”EWG 取代基的迁移并伴随芳构化产生取代的儿茶酚。双环产物可以被原位氧化并通过进一步的 Diels-Alder 反应退火以产生 9,10-菲醌系统。当 (2E)-2,4-戊二烯醇在第二次环加成中用作二烯时，醇羟基与醌羰基之一的反应导致生成四环内酯 22a、22b 和 23。 关键词：苯醌, Diels-Alder, 重排, 菲醌, 菲呋喃。
• Diels–Alder reaction of quinones generated in situ by electrochemical oxidation in lithium perchlorate–nitromethane
  作者：Kazuhiro Chiba、Masahiro Tada

  DOI：10.1039/c39940002485

  日期：——

  Oxidative formation and Diels–Alder reaction of several p- and o-quinones are carried out in situ with dienes in an electrochemical reaction system of lithium perchlorate–nitromethane.

  在高氯酸锂-硝基甲烷的电化学反应系统中，几种对-和邻-醌的氧化形成和狄尔斯-阿尔德反应是与二烯在原位进行的。
• SUBSTITUIERTE VINYL- UND ALKINYL-CYANOCYCLOALKANOLE SOWIE VINYL- UND ALKINYL-CYANOHETEROCYCLYLALKANOLE ALS WIRKSTOFFE GEGEN ABIOTISCHEN PFLANZENSTRESS
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP3169662B1

  公开（公告）日：2018-07-11