2-(1-(tert-butyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxoacetic acid | 1171422-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-(tert-butyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2-(1-tert-butyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxoacetic acid；2-(1-tert-butylpyrazol-4-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 1171422-69-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD11857904
• 分子量: 196.206
• InChiKey: POJJDOVBFHAMAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(tert-butyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxoacetic acid 、 methyl γ-aminocrotonate trifluoroacetate 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以25%的产率得到(E)-methyl 4-(2-(1-(tert-butyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxoacetamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于片段的共价配体筛选能够快速发现 RBR E3 泛素连接酶 HOIP 的抑制剂

  摘要：

  用多聚泛素链修饰蛋白质是控制细胞行为的关键调节机制，泛素系统的改变与许多疾病有关。线性（M1 连接）多聚泛素链在介导免疫和炎症反应以及细胞凋亡的多种细胞信号通路中发挥关键作用。这些链由线性泛素链组装复合物 (LUBAC) 形成，LUBAC 是一种多蛋白 E3 连接酶，由 3 个亚基 HOIP、HOIL-1L 和 SHARPIN 组成。在此，我们描述了使用基于片段的共价配体筛选靶向催化亚基 HOIP 的活性位点半胱氨酸的抑制剂的发现。我们报告了多种亲电片段库的合成，并展示了蛋白质 LC-MS、生化泛素化分析、化学合成、和蛋白质晶体学，使 RBR E3 连接酶的共价抑制剂的第一个基于结构的开发成为可能。此外，使用基于细胞的测定和化学蛋白质组学，我们证明这些化合物有效地渗透哺乳动物细胞以标记和抑制 HOIP 和 NF-κB 激活，使其成为开发选择性探针以研究 LUBAC 生物学的合适选择。我们的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13193
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethoxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(1-(tert-butyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  所有异构的2-（吡唑基）乙醇的合成和氧化

  摘要：

  描述了一种基于3-（二甲氧基甲基）-2-甲氧基四氢呋喃与肼的再循环反应制备N-取代的2-（吡唑-4-基）乙醇的有效方法。用KMnO 4氧化产生2-（吡唑-4-基）-2-氧乙酸。相反，在类似条件下的2-（吡唑-5-基）乙醇仅产生吡唑-5-羧酸，其是通过氧化然后脱羰而形成的。在该氧化反应中的2-（吡唑-3-基）乙醇得到2-氧代-2-（吡唑-3-基）乙酸和吡唑-3-羧酸的混合物。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02662-z