(3R,5S)-N-tert-butyloxycarbonyl-3-phenyl-5-allyl-L-proline methyl ester | 270257-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-N-tert-butyloxycarbonyl-3-phenyl-5-allyl-L-proline methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3R,5S)-3-phenyl-5-prop-2-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 270257-59-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: SLRULPZDHRPWQK-BBWFWOEESA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-N-tert-butyloxycarbonyl-3-phenyl-5-allyl-L-proline methyl ester 在 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 methyl (2S,3R,5R)-5-ethenyl-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的物质P类似物：Phe7-Phe8区域的受限拟肽的总合成。

  摘要：

  已经合成了用于物质P的Phe7-Phe8区的内酰胺基拟肽。该合成使用阳极酰胺氧化来选择性官能化3-苯基脯氨酸衍生物的C5位。所得的脯氨酸衍生物与Cbz保护的苯丙氨酸偶联，并使用分子内还原胺化策略将偶联的材料转化为双环哌嗪酮环骨架。最终结果是二肽构件，将物质P的Phe7-Phe8区的两个拟议的受体结合构型之一嵌入双环骨架中。然后使用固相肽合成将构件转换为受限物质P类似物。使用类似的分子内还原胺化策略合成仅具有Phe7约束的P物质类似物，并且将原始的3-苯基脯氨酸转化为仅具有Phe8约束的P物质类似物。检查所有类似物从其NK-1受体置换P物质的能力。

  DOI：

  10.1021/jo991649t
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-phenyl-L-proline methyl ester 在 N-乙基吗啉 、 三氟化硼乙醚 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,5S)-N-tert-butyloxycarbonyl-3-phenyl-5-allyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的物质P类似物：Phe7-Phe8区域的受限拟肽的总合成。

  摘要：

  已经合成了用于物质P的Phe7-Phe8区的内酰胺基拟肽。该合成使用阳极酰胺氧化来选择性官能化3-苯基脯氨酸衍生物的C5位。所得的脯氨酸衍生物与Cbz保护的苯丙氨酸偶联，并使用分子内还原胺化策略将偶联的材料转化为双环哌嗪酮环骨架。最终结果是二肽构件，将物质P的Phe7-Phe8区的两个拟议的受体结合构型之一嵌入双环骨架中。然后使用固相肽合成将构件转换为受限物质P类似物。使用类似的分子内还原胺化策略合成仅具有Phe7约束的P物质类似物，并且将原始的3-苯基脯氨酸转化为仅具有Phe8约束的P物质类似物。检查所有类似物从其NK-1受体置换P物质的能力。

  DOI：

  10.1021/jo991649t