2-Methylene-4-nitro-nonanoic acid ethyl ester | 368452-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Methylene-4-nitro-nonanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-methylidene-4-nitrononanoate
• CAS: 368452-74-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: MMZIIDVOAPIEFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylene-4-nitro-nonanoic acid ethyl ester 以77%的产率得到α-methylene-γ-nonalactone
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of exo-Methylene Butyrolactones from Nitroalkanes

  摘要：

  开发了一种多功能的路线用于exo-亚甲基丁内酯，通过采用三步反应序列实现，首先是将一烷基硝基烷1与乙基(2-溴甲基)丙烯酸酯2进行迈克尔加成，然后对得到的硝基衍生物3进行内夫转化，最后对所获得的酮酯4进行内酯化。该方法对酯、C=C双键和羟基等重要官能团具有化学选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16098
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基己烷 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-Methylene-4-nitro-nonanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of exo-Methylene Butyrolactones from Nitroalkanes

  摘要：

  开发了一种多功能的路线用于exo-亚甲基丁内酯，通过采用三步反应序列实现，首先是将一烷基硝基烷1与乙基(2-溴甲基)丙烯酸酯2进行迈克尔加成，然后对得到的硝基衍生物3进行内夫转化，最后对所获得的酮酯4进行内酯化。该方法对酯、C=C双键和羟基等重要官能团具有化学选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16098