(3R,4S,7S,8R)-3-benzyloxy-7,9-[(R)-p-methoxybenzylidenedioxy]-4,8-dimethyl-1-(triisopropylsiloxy)-cis-5-nonene | 873436-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,7S,8R)-3-benzyloxy-7,9-[(R)-p-methoxybenzylidenedioxy]-4,8-dimethyl-1-(triisopropylsiloxy)-cis-5-nonene
• CAS: 873436-80-7
• 化学式: C₃₅H₅₄O₅Si
• 分子量: 582.896
• InChiKey: KFHIDDZITBBWKM-DJMMAOQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.11
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,7S,8R)-3-benzyloxy-7,9-[(R)-p-methoxybenzylidenedioxy]-4,8-dimethyl-1-(triisopropylsiloxy)-cis-5-nonene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 4 A molecular sieve 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.62h， 生成 (3R,4S,7S,8R)-3-benzyloxy-9-oxo-4,8-dimethylnonan-7-olide
  参考文献：
  名称：

  使用不对称的醛醇缩合反应和快速内酯化形成中等大小的环，对八聚肌动蛋白a进行对映选择性全合成。

  摘要：

  已通过手性Sn（II）配合物促进选定的甲硅烷基烯醇化物与非手性醛的对映选择性醛醇缩合反应立体选择性地制备了八元内酯A，一种含有八元内酯部分的抗肿瘤剂。通过使用催化量为4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）或4-（二甲基二甲基氨基）吡啶-1-氧化物（DMAPO）。仅使用5 mol％的DMAP或2 mol％的DMAPO可以迅速促进八聚actin的中等大小环的形成，这证明了新内酯化方案的显着效率。

  DOI：

  10.1002/chem.200500417
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(triisopropylsiloxy)-2-methylbutanal 在 4 A molecular sieve N-氯代丁二酰亚胺 、 N-叔丁基苯亚磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (3R,4S,7S,8R)-3-benzyloxy-7,9-[(R)-p-methoxybenzylidenedioxy]-4,8-dimethyl-1-(triisopropylsiloxy)-cis-5-nonene
  参考文献：
  名称：

  使用不对称的醛醇缩合反应和快速内酯化形成中等大小的环，对八聚肌动蛋白a进行对映选择性全合成。

  摘要：

  已通过手性Sn（II）配合物促进选定的甲硅烷基烯醇化物与非手性醛的对映选择性醛醇缩合反应立体选择性地制备了八元内酯A，一种含有八元内酯部分的抗肿瘤剂。通过使用催化量为4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）或4-（二甲基二甲基氨基）吡啶-1-氧化物（DMAPO）。仅使用5 mol％的DMAP或2 mol％的DMAPO可以迅速促进八聚actin的中等大小环的形成，这证明了新内酯化方案的显着效率。

  DOI：

  10.1002/chem.200500417