| 1428884-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1428884-51-8
• 化学式: C₆H₁₅N*C₂₆H₂₈BF₃N₃*H
• 分子量: 552.534
• InChiKey: HXCKJQICGGWHMB-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  14.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium trifluoro(1-methyl-1H-indol-5-yl)boranuide 、 三乙胺 、 bis(4-(dimethylamino)phenyl)methylium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  保留 BF3-基团的芳基三氟硼酸盐的亲电芳香取代：三氟硼酸盐基团的活化和导向作用的量化

  摘要：

  已经研究了呋喃基、噻吩基和吲哚基三氟硼酸盐与二苯甲基鎓 (Ar2CH(+)) 和亚胺鎓 (Me2N(+)=CHR) 离子的无过渡金属反应的动力学和机制。与普遍看法相反，CH 位置的取代通常比 BF3K 基团的 ipso 取代更快，因为 BF3K 以 10(3)-10(4) 的因子激活与硼相连的位置，而相邻的 CH 位置被激活10(5)-10(6) 的因子。之前被解释为同位取代的几种反应实际上是通过在邻近或远程 CH 位置的初始取代进行的，然后是原脱硼。如果在 CH 位置的亲电取代过程中释放的质子被碱基捕获，则可以保留 BF3(-) 基团。

  DOI：

  10.1021/ja4017655