(3E)(2S)-3-aza-2-[(4-bromophenyl)methyl]-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol | 365572-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3E)(2S)-3-aza-2-[(4-bromophenyl)methyl]-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-(4-bromophenoxy)-2-(((E)-(4-methoxyphenyl)methylidene)amino)-1-propanol
• CAS: 365572-69-6
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₃
• 分子量: 364.239
• InChiKey: ZVYITGNILXGUIO-RPJLVFAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)(2S)-3-aza-2-[(4-bromophenyl)methyl]-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 盐酸羟胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3-((2S)-2-(N-hydroxyamino)-3-((4'-(trifluoromethoxy)(1,1'-biphenyl)-4-yl)oxy)propyl)-5,5-dimethyl-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]ABT-770, matrix metalloproteinase inhibitor (MMPI), labelled in the phenoxy ring

  摘要：

  MMPI [14C]ABT-770 (1), N-[(1S)-1-[(4,4-二甲基-2,5-二氧代-1-咪唑啉基)甲基]]-2-[[4以4-溴苯酚-UL-14C (10)为起始原料，分8步合成'-(三氟甲氧基)[1,1'-联苯]-4-基]氧基]乙基]-N-羟基甲酰胺。 Carbon-14 标记被引入代谢稳定的联苯环之一中。合成的关键顺序是三步一锅反应，其中引入乙内酰脲部分，氧化亚胺并进一步水解，得到[14C]ABT-770 (1) 的倒数第二个前体，产率 56%。版权所有 © 2003 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.727
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(4-bromophenoxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3E)(2S)-3-aza-2-[(4-bromophenyl)methyl]-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]ABT-770, matrix metalloproteinase inhibitor (MMPI), labelled in the phenoxy ring

  摘要：

  MMPI [14C]ABT-770 (1), N-[(1S)-1-[(4,4-二甲基-2,5-二氧代-1-咪唑啉基)甲基]]-2-[[4以4-溴苯酚-UL-14C (10)为起始原料，分8步合成'-(三氟甲氧基)[1,1'-联苯]-4-基]氧基]乙基]-N-羟基甲酰胺。 Carbon-14 标记被引入代谢稳定的联苯环之一中。合成的关键顺序是三步一锅反应，其中引入乙内酰脲部分，氧化亚胺并进一步水解，得到[14C]ABT-770 (1) 的倒数第二个前体，产率 56%。版权所有 © 2003 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.727

文献信息

• Process for the preparation of matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020019539A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The instant invention provides a process for the synthesis of matrix metalloproteinase inhibitors.

  本发明提供了一种合成基质金属蛋白酶抑制剂的过程。
• US6441189B1
  申请人：——

  公开号：US6441189B1

  公开（公告）日：2002-08-27
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001074792A2

  公开（公告）日：2001-10-11

  The instant invention provides a process for the synthesis of matrix metalloproteinase inhibitors.