4-hydroxyimino-3-methyl-2-pyrazolin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxyimino-3-methyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 3-methyl-4-hydroxyimino-5-pyrazolone；3-methyl-4-hydroximino-pyrazolin-5-one
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• mdl: MFCD01837848
• 分子量: 127.103
• InChiKey: FRFUQFYJLUNMDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyimino-3-methyl-2-pyrazolin-5-one 在 lead dioxide 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  异恶唑酮、吡唑啉酮和 1,2,3-三唑酮的 α-氧代-亚胺氧基

  摘要：

  通过 PbO2 氧化 4-oximinoisoxazol-5(4H)-ones、4-oximinopyrazol-5(4H)-ones 和 1-phenyl-4-oximino-1,2,3-，得到一系列-oxo-iminoxyls三唑-5(4H)-one 并通过电子自旋共振光谱结合结构、能量和超精细耦合常数的 DFT 计算进行表征。亚胺氧基是 σ 自由基，相对于 C=O 基团，主要以 Z 构型存在，但在一些情况下可以观察到少量的 E 异构体。观察到自由基电子与 N1、N2、N3、C4 和 C5 环核以及亚胺氮 N6 的偶联，并且还观察到一些异构体与 3 位的 CH3 基团和邻位 H 偶联3位芳基的原子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500728

文献信息

• Substituted pyrazolin-5-ones, composition containing, and method of
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04743615A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  Fungicidally active substituted pyrazolin-5-ones of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 independently of one another each represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, cyanoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkoxycarbonyl, hydroxycarbonylalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aminocarbonylalkyl, alkylaminocarbonylalkyl or dialkylaminocarbonylalkyl, or represents in each case optionally substituted oxiranylalkyl, aralkyl, heterocyclyl or aryl, and R.sup.3 represents halogenoalkyl, halogenoalkenyl or halogenoalkinyl, or represents substituted cycloalkyl, or represents substituted cycloalkylalkyl.

  式子为##STR1##的具有真菌杀活性的取代吡唑烷-5-酮，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地表示氢、烷基、烯基、炔基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷氧羰基、羟基羰基烷基、烷氧羰基烷基、氨基羰基烷基、烷基氨基羰基烷基或二烷基氨基羰基烷基，或分别表示可选取代的环氧烷基、芳基烷基、杂环烷基或芳基；R.sup.3表示卤代烷基、卤代烯基或卤代炔基，或表示取代的环烷基，或表示取代的环烷基烷基。
• Synthesis of 4-Aminopyrazol-5-ols as Edaravone Analogs and Their Antioxidant Activity
  作者：Yanina V. Burgart、Galina F. Makhaeva、Olga P. Krasnykh、Sophia S. Borisevich、Natalia A. Agafonova、Nadezhda V. Kovaleva、Natalia P. Boltneva、Elena V. Rudakova、Evgeny V. Shchegolkov、Galina A. Triandafilova、Denis A. Gazizov、Olga G. Serebryakova、Maria V. Ulitko、Sergey L. Khursan、Victor I. Saloutin、Rudy J. Richardson

  DOI：10.3390/molecules27227722

  日期：——

  One of the powerful antioxidants used clinically is Edaravone (EDA). We synthesized a series of new EDA analogs, 4-aminopyrazol-5-ol hydrochlorides, including polyfluoroalkyl derivatives, via the reduction of 4-hydroxyiminopyrazol-5-ones. The primary antioxidant activity of the compounds in comparison with EDA was investigated in vitro using ABTS, FRAP, and ORAC tests. In all tests, 4-Amino-3-pyrazol-5-ols

  临床上使用的一种强大的抗氧化剂是依达拉奉 (EDA)。我们通过还原 4-hydroxyiminopyrazol-5-ones 合成了一系列新的 EDA 类似物，4-aminopyrazol-5-ol 盐酸盐，包括多氟烷基衍生物。使用 ABTS、FRAP 和 ORAC 测试在体外研究了化合物与 EDA 相比的主要抗氧化活性。在所有测试中，4-Amino-3-pyrazol-5-ols 都是有效的。先导化合物 4-amino-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-ol hydrochloride (APH) 显示出以下活性：ABTS，0.93 TEAC；FRAP，0.98 TE；和 ORAC，4.39 TE。与 EDA 相比，即使在 100 μM 下，APH 及其 NH 类似物对培养的正常人成纤维细胞也没有细胞毒性。根据 QM 计算，与 4-hydroxyiminopyrazol-5-ones
• Buelow; Bozenhardt, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 561
  作者：Buelow、Bozenhardt

  DOI：——

  日期：——
• Shah, N. R.; Shan, J. R., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 851 - 854
  作者：Shah, N. R.、Shan, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Wolff, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2830
  作者：Wolff

  DOI：——

  日期：——