methyl (Z)-2-(thiocyanatomethyl)pent-2-enoate | 1010833-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-(thiocyanatomethyl)pent-2-enoate
• CAS: 1010833-11-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: LUQICVGDEBRYEO-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 methyl (Z)-2-(bromomethyl)pent-2-enoate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 methyl (Z)-2-(thiocyanatomethyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  由2-（溴甲基）链烯酸酯和S-亲核试剂在水性介质中合成烯丙基硫氰酸酯和新型1,3-噻嗪-4-酮

  摘要：

  通过亲核取代2-（溴甲基）链烯酸酯（衍生自Morita-Baylis-Hillman加合物）并以硫为中心，可以容易地以高收率和温和条件获得烯丙基硫氰酸酯和含有1,3-噻嗪-4-one核的新型杂环丙酮水溶液中的亲核试剂，温度为25°C。用NaSCN处理烯丙基溴化物得到相应的（Z）-2-（硫氰基甲基）链烯酸酯，然后与硫脲反应，然后进行碱性后处理，选择性地制备了（5 Z）-2-氨基-5-芳基-1,3 -噻嗪-4-酮。通过X射线衍射分析确认了结构分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.029