methyl 6-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-4-carboxylate | 1354763-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: methyl 6-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-7-carboxylate；methyl 6-bromo-2H-benzotriazole-4-carboxylate
• CAS: 1354763-56-6
• 化学式: C₈H₆BrN₃O₂
• 分子量: 256.059
• InChiKey: WBTZDZSHLVPNLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±25.0 °C (Predicted,Press: 760 Torr)
• 密度：
  1.798±0.06 g/cm³ (Predicted,Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)
• pKa：
  5.82±0.40 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-4-carboxylate 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-methyl-5-(2’-methyl-[1,1‘-biphenyl]-4-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted Benzotriazole Derivatives as Dihydroorotate Oxygenase Inhibitors

  摘要：

  本发明提供了三取代苯并三唑衍生物作为二氢乳酸脱氢酶氧化酶抑制剂化合物的公式（I），其可能在治疗和预防疾病或紊乱方面具有治疗用途，特别是在抑制DHODH方面具有优势的疾病或紊乱中使用。其中，R1，R2和R3在规范中给出了含义，以及其药学上可接受的盐。本发明还提供了合成公式（I）的三取代苯并三唑衍生物的方法。本发明还提供了包含公式（I）的DHODH抑制剂化合物之一的药物制剂，以及药学上可接受的载体，稀释剂或赋形剂。

  公开号：

  US20160200693A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴苯甲酸甲酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到methyl 6-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOS1 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE SOS1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及SOS1的调节剂及其在疾病治疗中的应用。还公开了包含这些调节剂的药物组合物。

  公开号：

  WO2022146698A1

文献信息

• Trisubstituted benzotriazole derivatives as dihydroorotate oxygenase inhibitors
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECHNOLOGIES LIMITED

  公开号：US10080740B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  The present invention provides methods for treating a cancer in a subject and for inhibiting tumor growth, metastasis or a dihydrorotate oxygenase enzyme activity of a tumor or cancer cell. At least one trisubstituted benzotriazole derivative with the formula (I) is administered to the subject or is contacted with the cancer cell. Compounds of formula (I) have substituents R1, R2 and R3 which have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了治疗受试者癌症和抑制肿瘤生长、转移或肿瘤或癌细胞的二氢氧合酶活性的方法。至少一种具有式（I）的三取代苯并三唑衍生物 给予受试者或与癌细胞接触。式（I）化合物的取代基 R1、R2 和 R3 具有说明书中给出的含义，及其药学上可接受的盐类。
• Methods of use for trisubstituted benzotriazole derivatives as dihydroorotate oxygenase inhibitors
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：US11147801B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  The present invention provides methods for treating a cancer in a subject and for inhibiting tumor growth, metastasis or a dihydrorotate oxygenase enzyme activity of a tumor or cancer cell. At least one trisubstituted benzotriazole derivative with the formula (I) is administered to the subject or is contacted with the cancer cell. Compounds of formula (I) have substituents R1, R2 and R3 which have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了治疗受试者癌症和抑制肿瘤生长、转移或肿瘤或癌细胞的二氢氧合酶活性的方法。向受试者施用至少一种式（I）的三取代苯并三唑衍生物或与癌细胞接触。式(I)化合物的取代基R1、R2和R3具有说明书中给出的含义，及其药学上可接受的盐类。
• TRISUBSTITUTED BENZOTRIAZOLE DERIVATIVES AS DIHYDROOROTATE OXYGENASE INHIBITORS
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：EP3019482A2

  公开（公告）日：2016-05-18
• METHODS OF USE FOR TRISUBSTITUTED BENZOTRIAZOLE DERIVATIVES AS DIHYDROOROTATE OXYGENASE INHIBITORS
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：EP3615027A1

  公开（公告）日：2020-03-04
• Methods of Use for Trisubstituted Benzotriazole Derivatives as Dihydroorotate Oxygenase Inhibitors
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：US20170224663A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention provides methods for treating a cancer in a subject and for inhibiting tumor growth, metastasis or a dihydrorotate oxygenase enzyme activity of a tumor or cancer cell. At least one trisubstituted benzotriazole derivative with the formula (I) is administered to the subject or is contacted with the cancer cell. Compounds of formula (I) have substituents R 1 , R 2 and R 3 which have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof.