6-methyl-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H),4(3H),7(8H)-pteridinetrione | 73978-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 6-methyl-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H),4(3H),7(8H)-pteridinetrione
• 英文别名: 6-Methyl-7-oxo-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7,8-dihydrolumazin
• CAS: 73978-94-6
• 化学式: C₃₃H₂₆N₄O₁₀
• 分子量: 638.59
• InChiKey: SJCRJMXFKUUPFE-UQCYUJMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  188.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H),4(3H),7(8H)-pteridinetrione 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以32%的产率得到6-methyl-8-β-D-ribofuranosyl-2(1H),4(3H),7(8H)-pteridinetrione
  参考文献：
  名称：

  核苷。LXV。新蝶啶-N8-核苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种从 6-甲基-2-甲硫基-4(3H)、7(8H)-蝶二酮 (1) 开始的各种异黄蝶呤核苷的通用合成方法。通过甲硅烷基方法与 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖核糖基化导致 2 并与 1-氯-2-脱氧-3,5-二- O-p-甲苯甲酰-α-d-呋喃核糖使用 DBU 方法得到 28。通过苄基化为 5 和通过与 2-（4-硝基苯基）乙醇的 Mitsunobu 反应得到 29 来保护 O4 处的酰胺官能团，得到可溶性中间体，可以分别氧化成相应的 2-甲基磺酰基衍生物 8 和 30。各种胺对高反应性 2-甲基磺酰基官能团的亲核置换反应在温和条件下进行，生成异黄蝶呤-N8-核糖-（11-17）和 2'-脱氧核糖核苷（31-33）。脱苄可以通过 Pd 催化的氢化（9 到 19）实现，npe 保护基团（31、32 到 34、35）的裂解可以通过 β 消除与 DBU 很好地配合。#见参考文献。1

  DOI：

  10.1081/ncn-120027817
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-methylthio-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4(3H),7(8H)-pteridinedione 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 6-methyl-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H),4(3H),7(8H)-pteridinetrione
  参考文献：
  名称：

  核苷。LXV。新蝶啶-N8-核苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种从 6-甲基-2-甲硫基-4(3H)、7(8H)-蝶二酮 (1) 开始的各种异黄蝶呤核苷的通用合成方法。通过甲硅烷基方法与 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖核糖基化导致 2 并与 1-氯-2-脱氧-3,5-二- O-p-甲苯甲酰-α-d-呋喃核糖使用 DBU 方法得到 28。通过苄基化为 5 和通过与 2-（4-硝基苯基）乙醇的 Mitsunobu 反应得到 29 来保护 O4 处的酰胺官能团，得到可溶性中间体，可以分别氧化成相应的 2-甲基磺酰基衍生物 8 和 30。各种胺对高反应性 2-甲基磺酰基官能团的亲核置换反应在温和条件下进行，生成异黄蝶呤-N8-核糖-（11-17）和 2'-脱氧核糖核苷（31-33）。脱苄可以通过 Pd 催化的氢化（9 到 19）实现，npe 保护基团（31、32 到 34、35）的裂解可以通过 β 消除与 DBU 很好地配合。#见参考文献。1

  DOI：

  10.1081/ncn-120027817

文献信息

• Ritzmann, Goetz; Ienaga, Kazuharu; Kiriasis, Leonidas, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1535 - 1548
  作者：Ritzmann, Goetz、Ienaga, Kazuharu、Kiriasis, Leonidas

  DOI：——

  日期：——