(S)-3-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylic acid | 548750-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1,2,4,9-tetrahydrocarbazole-3-carboxylic acid
• CAS: 548750-60-3
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 452.51
• InChiKey: MGSSFXNGVYIFIJ-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苄胺 、 (S)-3-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl [(3S)-3-[[[(4-bromophenyl)methyl]amino]carbonyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrocarbazol derivatives as ligands for G-protein-coupled receptors (GPCR)

  摘要：

  这项发明提供了作为G蛋白偶联受体（GPCR）配体的新四氢咔唑衍生物，特别是作为促性腺激素释放激素（GnRH）的拮抗剂。还提供了一种含有这些新四氢咔唑衍生物的药物组合物，以及一种生产这些新四氢咔唑衍生物的方法。此外，这项发明涉及给哺乳动物，特别是人类，需要这种给药的通过四氢咔唑衍生物治疗GPCR介导的病理状况，特别是抑制GnRH的治疗，以及利用四氢咔唑衍生物生产用于治疗GPCR介导的病理状况，特别是抑制GnRH的药物的用途。

  公开号：

  US20030232873A1
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  固相合成取代的3-氨基-3'-羧基-四氢咔唑

  摘要：

  已经开发了两种相关的固相合成路线，其允许合成3-氨基-3'-羧基取代的四氢咔唑衍生物。可以在氨基和羧基官能团以及在四氢咔唑部分的氮和芳环上引入多样性。两种途径均依赖于Fmoc保护的1-氨基-4-氧代环己酮羧酸作为中心核心元素。羧基官能团的衍生可通过胺实现，氨基官能团的衍生可通过与卤代烷，异氰酸酯，活化的醇，磺酸氯或羧酸的反应来实现。四氢咔唑支架是通过费歇尔吲哚与苯基肼衍生物的环化反应生成的，从而在芳族部分引入了多样性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.058