1-((3E,5Z,7S)-2-hydroxy-7-methoxydodeca-3,5,11-trien-5-yl)azetidin-2-one | 1173893-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-((3E,5Z,7S)-2-hydroxy-7-methoxydodeca-3,5,11-trien-5-yl)azetidin-2-one
• CAS: 1173893-01-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: OHTWAAAUPHOKSN-SQDGJBJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3E,5Z,7S)-2-hydroxy-7-methoxydodeca-3,5,11-trien-5-yl)azetidin-2-one 在 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 pyridine-SO3 complex 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.78h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Himandrine 的全合成

  摘要：

  我们描述了 (-)-himandrine 的第一个全合成，它是 II 类 galbulimima 生物碱的成员。这种化学的显着特点包括在快速合成对映体富集形式的三环 ABC 环系统中的非对映选择性 Diels-Alder 反应，使用正式的 [3+3] 环化策略以确保 CDE 环系统具有完整的非对映选择，并成功实施了我们受生物遗传启发的高级中间体氧化螺环化。在喜花碱的六环核心中成功且直接的后期形成 F 环利用了生物遗传学考虑的力量，并充分利用了合理的生物合成中间体的内在化学。

  DOI：

  10.1021/ja903790y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-tert-butyl-(2-methoxy-hept-6-enyloxy)-dimethyl-silane 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 thallium(I) carbonate 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 1-((3E,5Z,7S)-2-hydroxy-7-methoxydodeca-3,5,11-trien-5-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Himandrine 的全合成

  摘要：

  我们描述了 (-)-himandrine 的第一个全合成，它是 II 类 galbulimima 生物碱的成员。这种化学的显着特点包括在快速合成对映体富集形式的三环 ABC 环系统中的非对映选择性 Diels-Alder 反应，使用正式的 [3+3] 环化策略以确保 CDE 环系统具有完整的非对映选择，并成功实施了我们受生物遗传启发的高级中间体氧化螺环化。在喜花碱的六环核心中成功且直接的后期形成 F 环利用了生物遗传学考虑的力量，并充分利用了合理的生物合成中间体的内在化学。

  DOI：

  10.1021/ja903790y