2-amino-4,6-dimethylbenzene-1,3-dicarbonitrile | 10272-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,6-dimethylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-1,3-dicyano-4,6-dimethylbenzene；2,6-dicyano-3,5-dimethylaniline；2-amino-4,6-dimethyl-isophthalonitrile；2-Amino-4,6-dimethyl-isophthalonitril；2.6-Dicyan-3.5-dimethyl-anilin；2.6-Dicyan-3.5-dimethylanilin；2-Amino-4,6-dimethylisophthalonitrile
• CAS: 10272-10-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• mdl: MFCD00712154
• 分子量: 171.202
• InChiKey: MMZNMKQTEGNFOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,6-dimethylbenzene-1,3-dicarbonitrile 在 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 dimethyl 2-bromo-4,6-dimethylbenzene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 1,1'-Biphenyl Derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了一系列 1，1'-联苯-2，6-二羧酸二酯，并考察了它们在体外电场刺激下对豚鼠逼尿肌收缩的抑制活性。其中，2-甲基-3-羟基-5-甲基-2'-硝基-(1, 1'- 联苯)-2, 6-二甲酸 6-异丙酯，FR75513（8a）是强效化合物之一（IC50=3.3×10-6 g/ml）。麻醉大鼠静脉注射该化合物（8a）后，其对逼尿肌收缩有很强的抑制作用（ID50=0.04 mg/kg）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2915
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-amino-4,6-dimethylbenzene-1,3-dicarbonitrile 、 3-氰基-4,6-二甲基-2-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  丙二腈与乙酰丙酮的反应

  摘要：

  丙二腈与乙酰丙酮在碱性介质中反应，得到2-氨基-4,6-二甲基苯-1,3-二腈和4,6-二甲基-2-氧代1,2-二氢吡啶-3-腈的混合物。在没有催化剂的情况下，只有后者在酒精介质中形成。用烯丙基溴将4，6-二甲基-2-氧代-1，2-二氢吡啶-3-甲腈烷基化，得到N-和O-烯丙基衍生物的混合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428018100214

文献信息

• Synthesis of Fluorescent 2,6-Dicyano-3,5-Disubstituted Anilines Using Cellulose Sulfuric Acid in Aqueous Media
  作者：Afsaneh Zonouzi、Zakieh Izakian、Khosrou Abdi、Seik Weng Ng

  DOI：10.1002/hlca.201500242

  日期：2016.5

  The synthesis of some fluorescent 2,6‐dicyano‐3,5‐disubstituted anilines using cellulose sulfuric acid (Cellulose‐SA) as an environmentally benign catalyst in H2O is described. The one‐pot reaction of 1,3‐diketone and three equiv. of malononitrile was carried out in the presence of one equiv. of a secondary amine, Cellulose‐SA as catalyst, and H2O as solvent. The photophysical properties (λAbs., λFlu

  描述了使用纤维素硫酸（Cellulose-SA）作为H 2 O中对环境无害的催化剂合成某些荧光2,6-二氰基-3-3,5-二取代苯胺的方法。1,3-二酮和三个当量的一锅反应。在一个当量的存在下进行丙二腈的制备。仲胺，纤维素SA作为催化剂，H 2 O作为溶剂。光物理性质（λ绝对，λ流感。在CH合成的化合物）2氯2，MeCN中，和MeOH已经测量。还报道了固态新化合物的发射光谱。
• Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial für das Silberfarbbleichverfahren; Verfahren zur Herstellung dieses Materials und seine Verwendung zur Herstellung photographischer Bilder
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0039312A1

  公开（公告）日：1981-11-04

  Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial für das Silberfarbbleichverfahren, welches öllösliche Azofarbstoffe der Formel enthält, worin R, Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Acyl, Carbalkoxy, Acylamino, Carbamido, Sulfonamido, Alkylsulfon, Arylsulfon, Aryloxy, Arylsulfonsäureester, Hydroxyl, Cyano, Nitro oder Halogen, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Carbalkoxy, Carbamido, Sulfonamido, Alkylsulfon, Arylsulfon, Aryloxy, Cyano, Nitro, oder Halogen, R3 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Phenoxy, Sulfonamid, Alkylsulfon, Sulfonsäureester, Cyano, Nitro, Halogen, Carbalkoxy, Carbamid oder Phosphorsäurediester, R4 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Carbalkoxy, Carbamido, Sulfonamido, Acyiamino, Alkysulfon, Arylsulfon, Hydroxy, Cyano, Nitro oder Halogen, R5 Wasserstoff, Alkyl oder Carbalkoxy, X, Wasserstoff,Atkyl,Alkyl, Alkoxy,Acylamino,Alksulfona. oder Hydroxyl, Y, Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Amino, Carbalkoxy, Arylsulfonamido, Acylamino, Halogen, Hydroxyl oder Phosphoramidsäureester, Z, Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Acyl, Carbalkoxy, Alkylsulfonamido oder Halogen ist oder mit Y1 einen Ring bildet und W1 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen ist. Die genannten Substituenten sind gegebenenfalls weiter subsituiert. Die öllöslichen Azofarbstoffe, welche sich gut in Silberhalogenidgelatineemulsionen einarbeiten lassen, besitzen darin eine hohe Stabilität. Auf Grund der guten Oellöslichkeit der Azofarbstoffe können photographische Materialien mit sehr dünnen Schichten gegossen werden, was sich vorteilhaftz.B. auf die Bildschärfe auswirkt.

  一种用于银色漂白工艺的彩色照片记录材料，它含有式如下的油溶性偶氮染料 其中 R、氢、烷基、烷氧基、烯基、酰基、羰基烷氧基、酰氨基、氨基甲酰基、磺酰氨基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳氧基、芳基磺酸酯、羟基、氰基、硝基或卤素、 R2 氢、烷基、烷氧基、碳烷氧基、氨基、磺酰胺基、烷基砜、芳基砜、芳氧基、氰基、硝基或卤素、 R3 氢、烷基、烷氧基、苯氧基、磺酰胺、烷基砜、磺酸酯、氰基、硝基、卤素、碳烷氧基、碳酰胺或磷酸二酯、 R4 氢、烷基、烷氧基、碳烷氧基、氨基甲酰基、磺酰氨基、酰氨基、烷基砜、芳基砜、羟基、氰基、硝基或卤素、 R5 氢、烷基或烷氧基、 X：氢、烷基、烷基、烷氧基、酰氨基、烷砜或羟基、 Y：氢、烷基、烷氧基、氨基、羰基烷氧基、芳基磺酰胺基、酰氨基、卤素、羟基或磷酰胺酸酯、 Z 是氢、烷基、烷氧基、酰氨基、酰基、羰基烷氧基、烷基磺酰胺基或卤素，或与 Y1 形成环，且 W1 是氢、烷基、烷氧基或卤素。上述取代基可任选被进一步取代。 油溶性偶氮染料可以很容易地掺入卤化银明胶乳剂中，在其中具有很高的稳定性。由于偶氮染料具有良好的油溶性，因此可以在照相材料上浇铸非常薄的层，这对图像的清晰度等具有有利影响。
• α-Amination of Nitrogen Heterocycles:  Ring-Fused Aminals
  作者：Chen Zhang、Chandra Kanta De、Rudrajit Mal、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja077473r

  日期：2008.1.1

  Aromatic aminoaldehydes react with cyclic amines to produce ring-fused aminals under thermal conditions. This process applied to two-step syntheses of the quinazolinone alkaloids deoxyvasicinone and rutaecarpine.
• Victory, Pedro; Borrell, Jose I.; Vidal-Ferran, Anton, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2273 - 2280
  作者：Victory, Pedro、Borrell, Jose I.、Vidal-Ferran, Anton、Montenegro, Elvira、Jimeno, M. Luisa

  DOI：——

  日期：——
• Notes
  作者：R. Hull、Neil Campbell、W. H. Stafford、J. F. K. Wilshire、Lindsay H. Briggs、G. A. Nicholls、A. W. Johnson、N. Sheppard、A. R. Todd、J. Ratcliffe、D. Bryce-Smith、K. E. Howlett、L. H. Groves、G. A. Swan

  DOI：10.1039/jr9510001136

  日期：——