benzyl β-D-arabinopyranoside 3,4-thionocarbonate | 172334-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl β-D-arabinopyranoside 3,4-thionocarbonate
• 英文别名: benzyl β-D-arabinopyranoside-3,4-thionocarbonate
• CAS: 172334-45-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅S
• 分子量: 282.317
• InChiKey: FJZAOXYHNVWWTK-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl β-D-arabinopyranoside 3,4-thionocarbonate 在 吡啶 、 三甲氧基磷 作用下， 反应 10.0h， 生成 benzyl 2-O-acetyl-3,4-dideoxy-α-L-glycero-pent-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Both Enantiomers of 2-Benzyloxydihydropyran-3-ones from Arabinose

  摘要：

  本文介绍了对映体选择性合成有用构筑物 (2R)- 和 (2S)-2- 苄氧基-2(H)-吡喃-3(6H)-酮（分别为 12 和 17）的方法。合成 12 的最直接和高产路线是基于从苄基 ²-l- 或 ²-d- 阿拉伯吡喃糖苷（1 和 13）"一步法 "制备苄基 2-O- 乙酰基-阿拉伯吡喃糖苷 3,4-硫代碳酸酯（7 和 14）。通过亚磷酸三甲基酯促进的烯化反应，然后进行 O-去乙酰化和氧化反应，得到了光学纯度为 50%的对映体烯酮 12 和 17。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861833
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (-)-benzyl β-D-arabinopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 benzyl β-D-arabinopyranoside 3,4-thionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  弯曲弯曲杆菌型菌株ATCC 35221的脂寡糖。释放的寡糖和相关的细胞外多糖的结构。

  摘要：

  从苯酚弯曲杆菌型菌株（ATCC 35221）的苯酚-水提取物中提取的低聚脂（LOS）从水溶性的细胞外多糖中分离为低相对分子质量（M（r））的水不溶性凝胶。高M（r）。使用1H，13C和31P NMR光谱，链接分析以及聚糖的全甲基化衍生物及其化学和酶促降解产物的快速原子轰击质谱法对释放的寡糖和细胞外多糖进行了结构研究。对于LOS的高度分支区域，提出了以下结构：[式：见正文]和细胞外多糖的四糖基磷酸重复单元：[-（PO3-）-> 3）-β-D-GlcpNAc- （1-> 2）-6-d-alpha-L-gul-Hepp-（1->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00284-7

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure enones (2-benzyloxypyran-3-ones) derived from pentoses
  作者：Lucas Dada、Verónica E. Manzano、Oscar Varela

  DOI：10.1016/j.carres.2019.05.005

  日期：2019.6

  enantiomerically pure enones were synthesized via an improved straightforward and high yielding sequence (70% overall) from benzyl pentopyranosides. However, the yields of both, the glycosylation of glycals as well as some specific reactions of the sequence from glycosides, were lowered when a p-nitro substituent was introduced into the benzyl group. These routes became impractical in the case of p-acetamidobenzyl

  衍生自戊糖的有用的合成子糖烯酮（2-苄氧基吡喃-3-酮）已经从2-乙酰氧基糖基或苄基戊吡喃糖苷开始制备。在路易斯酸（SnCl4或InCl3）存在下，用苄醇对糖基进行糖基化，得到对映体富集的烯酮（ee = 80-90％）。在InCl 3催化下，苄基2-烯吡喃糖苷也得到烯酮（ee ＝ 87％）。另一方面，对映体纯的烯酮是由苄基戊吡喃糖苷经改进的直接且高产率的序列（总产率为70％）合成的。然而，当将对硝基取代基引入苄基中时，糖基的糖基化以及来自糖苷的序列的某些特定反应的产率均降低。在对乙酰氨基苄基衍生物的情况下，这些途径变得不切实际，因为分解程度很大。因此，已经开发了用于合成2-（对乙酰氨基苄氧基）吡喃-3-酮的替代序列。