1'-(4-methoxyphenyl)spiro[1H-indole-3,4'-azetidine]-2,2'-dione | 680591-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1'-(4-methoxyphenyl)spiro[1H-indole-3,4'-azetidine]-2,2'-dione
• CAS: 680591-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: USRGYEBBPDSBRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(4-methoxyphenyl)spiro[1H-indole-3,4'-azetidine]-2,2'-dione 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 Tert-butyl 2'-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2'-[3-methyl-3-[5-(2-oxoethyl)-1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]but-1-ynyl]-4-oxospiro[azetidine-2,3'-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异常海洋生​​物碱沙特琳A的全合成探索

  摘要：

  在针对沙特琳碱A（1a）的全合成的工作中，研究了一种策略，该方法通过分子内醛/β-内酰胺环缩合以形成大环烯酰胺官能团来构建该海洋生物碱的10元环。因此，首先制备了螺-β-内酰胺和咪唑片段。Tribromooxindoleβ-内酰胺24是通过Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2]-环加成策略，由七个步骤和30％的总收率，由市售的5-硝基芥子素（18）合成的。由易得的咪唑酯25有效地制备了带有末端炔基和被掩盖的醛的必要的2-溴咪唑亚基40分十步走。与这两个先进中间体可用时，除了由2-溴咪唑亚基生成的乙炔化锂的40至的γ内酰胺羰基Ñ -Boc-tribromooxindole 24进行了研究，从而得到所需Ñ -Boc缩醛胺41。水解41的丙酮化物部分，然后氧化裂解所得的二醇，得到醛42。不幸的是，用对甲苯磺酸处理醛42不能得到所需的10元大环（Z）-酰胺46，而是高度不饱和的七元环化合物44。

  DOI：

  10.1021/jo060084f
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯胺基)吲哚-2-酮 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 tris(1,3-dihydro-2-oxobenzoxazolin-3-yl) phosphine oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1'-(4-methoxyphenyl)spiro[1H-indole-3,4'-azetidine]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Chartellines 中含有氯乙烯的吲哚螺-β-内酰胺部分的模型化合物的合成

  摘要：

  通过靛红亚胺与乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的曼尼希反应合成了一种在chartellines中含有带有氯乙烯的吲哚β-内酰胺部分的模型化合物，β-内酰胺形成...

  DOI：

  10.1246/cl.2004.440