2-chloro-6-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole | 368442-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-chloro-6-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Chloro-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-ol；2-chloro-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-6-ol
• CAS: 368442-07-3
• 化学式: C₇H₈ClNOS
• 分子量: 189.666
• InChiKey: JRQWGEJGEJYIND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.67h， 生成 1-[(5-Chloroindol-2-yl)sulfonyl]-4-[(6-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-2-yl)carbonyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的设计，合成和生物学活性：通过S1和S4配体修饰提高代谢稳定性。

  摘要：

  在大鼠中口服给药时，丝氨酸蛋白酶因子xa（fXa）抑制剂1表现出良好的离体抗fXa活性。但是，已经发现1对人肝微粒体的代谢稳定性低。为了改善代谢稳定性，我们尝试修饰1的S1和S4配体。这些修饰产生了化合物34b，该化合物具有选择性的抗fXa活性和出色的抗凝血活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.056
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,5-二氢苯并[d]噻唑-6(7h)-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-chloro-6-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的设计，合成和生物学活性：通过S1和S4配体修饰提高代谢稳定性。

  摘要：

  在大鼠中口服给药时，丝氨酸蛋白酶因子xa（fXa）抑制剂1表现出良好的离体抗fXa活性。但是，已经发现1对人肝微粒体的代谢稳定性低。为了改善代谢稳定性，我们尝试修饰1的S1和S4配体。这些修饰产生了化合物34b，该化合物具有选择性的抗fXa活性和出色的抗凝血活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.056