3-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-5-vinyl-dihydro-furan-2-one | 934279-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-5-vinyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,4R,5R)-5-ethenyl-3-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 934279-75-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: QMDSZRICMNEVHX-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-5-vinyl-dihydro-furan-2-one 、 碘甲烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2-methyl-hept-6-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Towards the enantioselective synthesis of anti-HIV agents litseaverticillols C and K from d-glucose

  摘要：

  The first enantioselective synthesis towards the litseaverticillols C and K has been achieved, from D-glucose, using the ring closing metathesis (RCM) and Wittig reactions as key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.037
• 作为产物：
  描述：

  1,2-4,5-O-diisopropylidene-3-methylene-3-deoxy-α-D-ribo-hexofuranose 在 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 amberlyst IR-120 (H⁺) resin 、 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 3-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-5-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Towards the enantioselective synthesis of anti-HIV agents litseaverticillols C and K from d-glucose

  摘要：

  The first enantioselective synthesis towards the litseaverticillols C and K has been achieved, from D-glucose, using the ring closing metathesis (RCM) and Wittig reactions as key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.037