Dodecanoylamino-acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 133940-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Dodecanoylamino-acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 133940-55-3
• 化学式: C₃₈H₄₈BrCl₆N₂O₁₃P
• 分子量: 1064.4
• InChiKey: AFNBMCMLONOQAD-MQEMTDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.69
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  183.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphonooxy)ethyl 2-deoxy-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranoside 、 Dodecanoylamino-acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 calcium sulfate 、 氰化汞 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂质A类似物的合成和生物学活性：用化学稳定的极性酸性基团和二糖主链上具有十四烷酰基或N-十二烷酰基糖基的亲脂性基团修饰糖苷键合基团。

  摘要：

  合成了六个新颖的脂质A类似物。前两个类似物4和5在具有四个十四烷酰基的二糖主链上具有α-糖苷结合的羧甲基或1，3-二羧异丙基。接下来的三个类似物6、7和8在1-alpha-O-膦酰氧乙基化的二糖主链上具有两个或四个N-十二烷酰基甘氨酰基。类似物6在位置3和3'的羟基官能团上具有N-十二烷酰基糖基，在位置2和2'的氨基官能团上具有十四烷酰基。类似物7是2、3、2'和3'-四（N-十二烷酰基糖基）衍生物，类似物8类似于化合物6，但是N-十二烷酰基糖基和十四烷酰基在2、2'和3、3位的结合'颠倒了。第三个类似物9与化合物6具有相同的酰基结构，但具有1，C-1位上的3-二羧基异丙基。化合物4和5对Meth A纤维肉瘤表现出明确的抗肿瘤活性，表明脂质A中C-1位的磷酸基团可以被羧酸取代而不降低抗肿瘤活性。在兔子中，化合物6和9表现出强大的抗肿瘤活性，但其毒性极低。另一方面，化合物7和8没有显示抗肿瘤

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3244
• 作为产物：
  描述：

  N-月桂酰甘氨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 氢溴酸 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 Dodecanoylamino-acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质A类似物的合成和生物学活性：用化学稳定的极性酸性基团和二糖主链上具有十四烷酰基或N-十二烷酰基糖基的亲脂性基团修饰糖苷键合基团。

  摘要：

  合成了六个新颖的脂质A类似物。前两个类似物4和5在具有四个十四烷酰基的二糖主链上具有α-糖苷结合的羧甲基或1，3-二羧异丙基。接下来的三个类似物6、7和8在1-alpha-O-膦酰氧乙基化的二糖主链上具有两个或四个N-十二烷酰基甘氨酰基。类似物6在位置3和3'的羟基官能团上具有N-十二烷酰基糖基，在位置2和2'的氨基官能团上具有十四烷酰基。类似物7是2、3、2'和3'-四（N-十二烷酰基糖基）衍生物，类似物8类似于化合物6，但是N-十二烷酰基糖基和十四烷酰基在2、2'和3、3位的结合'颠倒了。第三个类似物9与化合物6具有相同的酰基结构，但具有1，C-1位上的3-二羧基异丙基。化合物4和5对Meth A纤维肉瘤表现出明确的抗肿瘤活性，表明脂质A中C-1位的磷酸基团可以被羧酸取代而不降低抗肿瘤活性。在兔子中，化合物6和9表现出强大的抗肿瘤活性，但其毒性极低。另一方面，化合物7和8没有显示抗肿瘤

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3244

文献信息

• Zinc Triflate-Promoted Glycosidation: Synthesis of Lipid A Disaccharide Intermediates.
  作者：Kiyoshi NAKAYAMA、Kunio HIGASHI、Tsunehiko SOGA、Kouichi UOTO、Tsuneo KUSAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.2909

  日期：——

  heavy metal salts as a promoter in the Koenigs-Knorr type glycosidation reaction in the synthesis of lipid A disaccharide intermediates. It readily promoted the reaction of a complex glycosyl bromide with a reducing sugar moiety and gave the disaccharide with beta-selectivity in good yield. This method would be suitable for the bulk preparation of lipid A disaccharide intermediates.

  发现三氟甲磺酸锌在脂质A二糖中间体的合成中作为Koenigs-Knorr型糖苷化反应的促进剂优于重金属盐。它易于促进复杂的糖基溴化物与还原糖部分的反应，并以良好的产率得到具有β-选择性的二糖。该方法将适合于脂质A二糖中间体的批量制备。