1-(tert-butyl)-4-(1,2-dichloroethyl)benzene | 1332928-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(1,2-dichloroethyl)benzene
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-(1,2-dichloroethyl)benzene；1-tert-butyl-4-(1,2-dichloroethyl)benzene
• CAS: 1332928-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₂
• 分子量: 231.165
• InChiKey: IVVDOFNLBSXEAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 在 四丁基氯化铵 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(tert-butyl)-4-(1,2-dichloroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Selectflu 和 TBAX (Cl, Br) 介导的烯烃氧化氯化和溴化

  摘要：

  在此，我们报告了第一个无金属和无分子卤素试剂的二均卤化方法，使用 Selectflor 作为氧化剂和四丁基溴化/氯化铵盐作为卤素源。这种有效的策略可以轻松地从烯烃、炔烃和天然产物中定量产率地提供各种无氟卤化产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02627

文献信息

• Merging shuttle reactions and paired electrolysis for reversible vicinal dihalogenations
  作者：Xichang Dong、Johannes L. Roeckl、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.abf2974

  日期：2021.1.29

  shuttle (e-shuttle) paradigm for the facile and scalable interconversion of alkenes and vicinal dihalides, a class of reactions that can be used both to synthesize useful dihalogenated molecules from simple alkenes and to recycle waste material through retro-dihalogenation. The reaction is demonstrated using 1,2-dibromoethane, as well as 1,1,1,2-tetrachloroethane or 1,2-dichloroethane, to dibrominate or

  邻二溴化物和二氯化物是重要的商品化学品，也是现代化学中必不可少的合成中间体，传统上是使用危险的元素氯和溴合成的。同时，卤化污染物在环境中的持久性要求改进方法以加速其修复。在这里，我们引入一个电化学辅助梭（E-梭）范式烯烃和邻位二卤化物的容易和可扩展的相互转换，一类反应，可用于既从简单的烯烃，并再循环废料通过合成有用二卤代分子复古-二卤代。用1,2-二溴乙烷，1,1,1,2-四氯乙烷或1,2-二氯乙烷分别通过廉价的石墨电极以简单的设置分别对多种烯烃进行二溴化或二氯化反应，证明了该反应。相反，可以使用简单的烯烃受体将六氯化持久性污染物林丹完全脱氯为土壤样品中的苯。
• Anodically Coupled Electrolysis for the Heterodifunctionalization of Alkenes
  作者：Ke-Yin Ye、Gisselle Pombar、Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Ivan Keresztes、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b13387

  日期：2018.2.21

  Herein, we discuss the strategic use of anodically coupled electrolysis, an electrochemical process that combines two parallel oxidative events, as a complementary approach to existing methods for redox organic transformations. Specifically, we demonstrate anodically coupled electrolysis in the regio- and chemoselective chlorotrifluoromethylation of alkenes.

  新催化策略的出现巧妙地采用了光化学和电化学等领域常用的概念和技术，产生了无数新的有机反应，这些反应使用传统方法难以实现。在这里，我们讨论了阳极耦合电解的战略用途，这是一种结合两个平行氧化事件的电化学过程，作为现有氧化还原有机转化方法的补充方法。具体来说，我们在烯烃的区域和化学选择性氯三氟甲基化中展示了阳极耦合电解。
• Electrocatalytic Radical Dichlorination of Alkenes with Nucleophilic Chlorine Sources
  作者：Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b09388

  日期：2017.11.1

  alkenes with MgCl2 as the chlorine source. This method provides operationally simple, sustainable, and efficient access to a variety of vicinally dichlorinated compounds. In particular, alkenes with oxidatively labile functional groups, such as alcohols, aldehydes, sulfides, and amines, were transformed into the desired vicinal dichlorides with high chemoselectivity. Mechanistic data are consistent with

  我们报告了以 MgCl2 作为氯源对烯烃进行 Mn 催化的电化学二氯化。该方法提供了操作简单、可持续且有效的方法，可获取多种邻位二氯化合物。特别是，具有氧化不稳定官能团的烯烃，如醇、醛、硫化物和胺，以高化学选择性转化为所需的邻位二氯化物。机理数据与金属介导的 Cl 原子转移一致，作为实现双 C-Cl 键形成的主要途径，并与涉及氯气电化学演化和 Cl2 介导的亲电二氯化的替代途径相矛盾。
• Mn-Catalyzed Electrochemical Chloroalkylation of Alkenes
  作者：Niankai Fu、Yifan Shen、Anthony R. Allen、Lu Song、Atsushi Ozaki、Song Lin

  DOI：10.1021/acscatal.8b03209

  日期：2019.1.4

  The heterodifunctionalization of alkenes is an efficient method for synthesizing highly functionalized organic molecules. In this report, we describe the use of anodically coupled electrolysis for the catalytic chloroalkylation of alkenes—a reaction that constructs vicinal C–C and C–Cl bonds in a single synthetic operation—from malononitriles or cyanoacetates and NaCl. Knowledge of the persistent radical

  烯烃的异二官能化是合成高度官能化的有机分子的有效方法。在本报告中，我们描述了使用阳极偶联电解法对烯烃进行催化的氯烷基化反应（该反应可在单一合成操作中由丙二腈或氰基乙酸盐和NaCl构造邻位C–C和C–Cl键）。持久的自由基效应的知识指导了反应的设计和开发。一系列受控实验，包括分隔阳极和阴极事件的分隔电池电解，使我们能够确定关键的自由基中间体及其电催化形成的途径。循环伏安法数据进一步支持了所提出的机制，该机制要求平行，
• Three-Component Chlorophosphinoylation of Alkenes via Anodically Coupled Electrolysis
  作者：Lingxiang Lu、Niankai Fu、Song Lin

  DOI：10.1055/s-0039-1689934

  日期：2019.6

  chlorophosphinoylation of simple alkenes. Driven by electricity and mediated by a Mn catalyst, the heterodifunctionalization reaction takes place with high efficiency and regioselectivity. Cyclic voltammetry data are consistent with a mechanistic scenario based on anodically coupled electrolysis in which the generation of two distinct radical intermediates occur simultaneously on the anode and are both mediated

  我们报告了用于简单烯烃氯膦酰化的电催化协议的开发。在电的驱动下，由锰催化剂介导，异双官能化反应以高效率和区域选择性发生。循环伏安数据与基于阳极耦合电解的机械方案一致，其中两种不同的自由基中间体同时发生在阳极上，并且都由 Mn 催化剂介导。