methyl (E)-3-benzamidoacrylate | 62183-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-benzamidoacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-benzamidoprop-2-enoate
• CAS: 62183-16-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: SPCFCWIDNLHCAL-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-benzamidoacrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到2-苯基噁唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted oxazoles from enamides

  摘要：

  2,5-和2,4,5-取代的噁唑在一锅法中通过NBS/Me₂S介导的烯酰胺环化反应在碱存在下制备。

  DOI：

  10.1039/c4nj01101e
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-天门冬氨酸 4-甲酯 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-benzamidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氧基-2-氨基酸和3-乙酰氧基-3-氨基酸衍生物的电化学合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00434a015

文献信息

• Geometry Driven Intramolecular Oxidative Cyclization of Enamides: An Umpolung Annulation of Primary Benzamides with Acrylates for the Synthesis of 3-Methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan、Rohan A. Bhimpuria、Deepika Kathuria、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00966

  日期：2017.7.21

  A palladium-catalyzed tandem oxidative annulation of primary benzamides with acrylates via intermolecular N-alkenylation followed by intramolecular C-alkenylation yielded a stereoselective synthesis of (E)-3-methyleneisoindolin-1-ones. The study unveils, for the first time, that only E-enamides could undergo intramolecular oxidative cyclization under the optimized conditions to give isoindolinones

  通过分子间的N-烯基化作用，然后通过分子内的C-烯基化作用，钯催化的苯甲酰胺与丙烯酸酯的串联氧化环化反应产生了（E）-3-亚甲基异吲哚啉-1-酮的立体选择性合成。该研究首次揭示，只有E-烯酰胺才能在优化条件下进行分子内氧化环化反应，得到异吲哚啉酮。与使用苯甲酰胺的文献方法相比，当前的策略代表了应有的策略。
• Metal-Free Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-N-Monosubstituted β-Aminoacrylates via Condensation Reactions of Carbamates
  作者：Scott R. Pollack、Amélie Dion

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01212

  日期：2021.9.3

  acids and pharmaceuticals. Two efficient, stereoselective methods of preparation, via acid- or base-promoted condensation reactions of carbamates, are described. The base-promoted reaction is E-selective, while acid catalysis can, through the choice of solvent, selectively form E or Z. The acid-catalyzed E-selective process proceeds through a crystallization obviating the need for chromatographic purification

  N-单取代的 β-氨基丙烯酸酯是结构单元，已用于制备氨基酸和药物。描述了两种有效的立体选择性制备方法，通过酸或碱促进的氨基甲酸酯缩合反应。碱促进的反应是E选择性的，而酸催化可以通过溶剂的选择选择性地形成E或Z。酸催化的E选择性过程通过结晶进行，无需色谱纯化。
• Synthesis of Linear Enamides and Enecarbamates <i>via</i> Photoredox Acceptorless Dehydrogenation
  作者：Ritu、Daniel Kolb、Nidhi Jain、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.202201259

  日期：2023.2.21

  decatungstate (TBADT) as hydrogen atom transfer (HAT) agent and a cobaloxime co-catalyst for dihydrogen evolution for the dehydrogenative preparation of linear enamides and enecarbamates from saturated precursors. The substrate scope includes several natural products and drug derivatives. The reaction does not require noble metal catalysts, exhibits short reaction times compared to previous methods and is suitable

  近年来，在光氧化还原和过渡金属催化的独特组合的推动下，开发了几种直接使脂肪族化合物去饱和的方法。因此，可以以简单的方式制备具有高功能化潜力的烯烃。我们采用了先前报道的系统，该系统涉及四丁基十钨酸铵 (TBADT) 作为氢原子转移 (HAT) 剂和用于从饱和前体脱氢制备线性烯酰胺和烯氨基甲酸酯的双氢析出的钴肟助催化剂。底物范围包括几种天然产物和药物衍生物。该反应不需要贵金属催化剂，与以往方法相比反应时间短，适用于药物衍生物的后期功能化。
• α,β-Dehydrogenation of esters with free O H and N H functionalities via allyl-palladium catalysis
  作者：Suzanne M. Szewczyk、Yizhou Zhao、Holt A. Sakai、Pascal Dube、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.028

  日期：2018.6

  A direct and selective method for the alpha,beta-dehydrogenation of esters using palladium catalysis in the presence of free O-H and N-H functionalities is reported herein. Allyl-palladium catalysis allows for preservation of readily oxidizable functionalities such as amines and alcohols. Furthermore, an economical protocol using LDA was developed for the dehydrogenation of beta-amino esters. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Jendrzejewski, Stefan; Steglich, Wolfgang, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1337 - 1342
  作者：Jendrzejewski, Stefan、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——