3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-4-methylphenylboronic acid | 1438762-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-4-methylphenylboronic acid
• 英文别名: 3-(2,2,2-trifluroacetamide)-4-methylphenylboronic acid；[4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]phenyl]boronic acid
• CAS: 1438762-64-1
• 化学式: C₉H₉BF₃NO₃
• 分子量: 246.982
• InChiKey: FEIUKFYZRCPSME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-4-methylphenylboronic acid 、 1-苄氧羰基-4-喹诺酮 在 ammonium hexafluorophosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 (S)-4-叔丁基-2-(2-氮苯基)恶唑啉 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl 2-(4-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)phenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基硼酸与杂环受体的不对称共轭加成

  摘要：

  Flava 黄烷酮：据报道，使用由 Pd(OCOCF 3 ) 2和 ( S ) -t BuPyOX原位形成的单一催化剂体系，不对称共轭加成到色酮和 4-喹诺酮。值得注意的是，这些反应是在环境气氛下在湿溶剂中进行的，并使用容易获得的芳基硼酸作为亲核试剂，从而提供了对这些不对称杂环的快速访问（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203643
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-bromo-2-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以66%的产率得到3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-4-methylphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化芳基硼酸与环烯酮的不对称共轭加成合成多种β-季酮

  摘要：

  描述了钯催化芳基硼酸与环烯酮共轭受体的不对称共轭加成的开发和优化。这些反应采用空气稳定且易于获得的试剂，通过操作简单且稳健的转化，以高产率和对映选择性产生 β-季酮。值得注意的是，反应本身对大气中的氧气和湿气具有高度耐受性，因此不需要使用干燥或脱氧溶剂、特别纯化的试剂或惰性气氛。烯酮的环大小和β-取代基变化很大，可以合成多种β-季酮。最近，NH 4 PF 6的使用进一步扩大了底物范围，包括含杂原子的芳基硼酸和β-酰基烯酮底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.048