4-Acetoxy-crotonaldehyddiaethylacetal | 38982-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Acetoxy-crotonaldehyddiaethylacetal
• CAS: 38982-35-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: WLYDVQVNHRFSJL-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetoxy-crotonaldehyddiaethylacetal 在 甲酸 作用下， 生成 acetic acid trans-4-oxo-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的全合成，II。DL-赤藓糖和 DL-苏糖

  摘要：

  炔丙醇通过三个步骤转化为 4-乙酰氧基-顺式巴豆醛二乙缩醛 (III)，III 与高锰酸钾的顺式羟基化，然后乙酰化产生三-O-乙酰基-DL-赤藓糖二乙缩醛 (IV)。IV 的水解提供了糖浆状 DL-赤藓糖 (VI)，其可以转化为赤藓糖醇 (VII) 及其二亚苄基衍生物。III的酸水解得到4-乙酰氧基-巴豆醛(VIII)，其被转化为三乙酰-DL-苏糖二乙缩醛(XI)或DL-苏糖五乙酸酯(XII)。XI 和 XII 的水解得到糖浆状 DL-苏糖，其可被鉴定为二亚苄基苏糖醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2616
• 作为产物：
  描述：

  4-Acetoxy-1,1-diaethoxy-2-butin 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-Acetoxy-crotonaldehyddiaethylacetal
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的全合成，II。DL-赤藓糖和 DL-苏糖

  摘要：

  炔丙醇通过三个步骤转化为 4-乙酰氧基-顺式巴豆醛二乙缩醛 (III)，III 与高锰酸钾的顺式羟基化，然后乙酰化产生三-O-乙酰基-DL-赤藓糖二乙缩醛 (IV)。IV 的水解提供了糖浆状 DL-赤藓糖 (VI)，其可以转化为赤藓糖醇 (VII) 及其二亚苄基衍生物。III的酸水解得到4-乙酰氧基-巴豆醛(VIII)，其被转化为三乙酰-DL-苏糖二乙缩醛(XI)或DL-苏糖五乙酸酯(XII)。XI 和 XII 的水解得到糖浆状 DL-苏糖，其可被鉴定为二亚苄基苏糖醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2616

文献信息

• Total Syntheses of Carbohydrates, II. DL-Erythrose and DL-Threose
  作者：Kenkichi Sonogashira、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.2616

  日期：1972.8

  Propargyl alcohol was converted into 4-acetoxy-cis-crotonaldehyde diethyl acetal (III) via three steps, cis-Hydroxylation of III with potassium permanganate followed by acetylation yielded tri-O-acetyl-DL-erythrose diethyl acetal (IV). Hydrolysis of IV afforded syrupy DL-erythrose (VI) which could be converted into erythritol (VII) and its dibenzylidene derivative. An acid hydrolysis of III gave 4

  炔丙醇通过三个步骤转化为 4-乙酰氧基-顺式巴豆醛二乙缩醛 (III)，III 与高锰酸钾的顺式羟基化，然后乙酰化产生三-O-乙酰基-DL-赤藓糖二乙缩醛 (IV)。IV 的水解提供了糖浆状 DL-赤藓糖 (VI)，其可以转化为赤藓糖醇 (VII) 及其二亚苄基衍生物。III的酸水解得到4-乙酰氧基-巴豆醛(VIII)，其被转化为三乙酰-DL-苏糖二乙缩醛(XI)或DL-苏糖五乙酸酯(XII)。XI 和 XII 的水解得到糖浆状 DL-苏糖，其可被鉴定为二亚苄基苏糖醇。