(+)-peganumine A | 1620517-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-peganumine A
• 英文别名: Peganumine A；(1S,15S)-6,20-dimethoxy-29,29-dimethyl-3,13,17,27-tetrazaoctacyclo[13.12.2.01,13.02,10.04,9.015,27.016,24.018,23]nonacosa-2(10),4(9),5,7,16(24),18(23),19,21-octaen-14-one
• CAS: 1620517-85-2
• 化学式: C₂₉H₃₀N₄O₃
• 分子量: 482.582
• InChiKey: GOEMZMDFIRAABC-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氨基乙基)-6-甲氧基吲哚 在 (R)-2,6-bis(3,5-difluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dithiazepine 3,3,5,5-tetraoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-peganumine A
  参考文献：
  名称：

  通过互补羰基活化统一合成多环生物碱**

  摘要：

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102518

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Peganumine A
  作者：Cyril Piemontesi、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.6b07846

  日期：2016.9.7

  A gram-scale enantioselective total synthesis of (+)-peganumine A was accomplished in 7 steps from commercially available 6-methoxytryptamine. Key steps included (a) a Liebeskind-Srogl cross-coupling; (b) a one-pot construction of the tetracyclic skeleton from an ω-isocyano-γ-oxo-aldehyde via a sequence of an unprecedented C-C bond forming lactamization and a transannular condensation; (c) a one-pot

  (+)-peganumine A 的克级对映选择性全合成由市售的 6-甲氧基色胺分 7 个步骤完成。关键步骤包括 (a) Liebeskind-Srogl 交叉耦合；(b) 由 ω-异氰基-γ-氧代醛通过一系列前所未有的 CC 键形成内酰胺化和跨环缩合的四环骨架的一锅法构建；(c) 通过一系列对映选择性 Pictet-Spengler 反应和跨环环化反应将两个非手性结构单元合并成八环结构的一锅法有机催化过程。最后一个反应产生了两个螺环和一个 2,7-二氮杂双环 [2.2.1]heptan-3-one 单元，可以很好地控制两个新创建的四元立体中心的绝对和相对立体化学。