ethyl (2E,4E,6Z)-7-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-3-methyl-2,4,6-octatrienoate | 1106681-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6Z)-7-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-3-methyl-2,4,6-octatrienoate
• CAS: 1106681-00-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: ABMAQLTULQTIHF-YTIMQGNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6Z)-7-tributylstannyl-3-methyl-2,4,6-octatrienoate 、 1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基三氟甲磺酸酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以47%的产率得到ethyl (2E,4E,6Z)-7-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-3-methyl-2,4,6-octatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Caesium fluoride-promoted Stille coupling reaction: an efficient synthesis of 9Z-retinoic acid and its analogues using a practical building block

  摘要：

  通过氟化铯促进的Stille偶联反应，成功实现了9Z-维甲酸的高效快速全合成；利用常见的构建模块，通过同一方法，无需Z双键的异构化，也制备了9Z-维甲酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b813760a