O-benzyl-O'-hexadecylpentaerythritol | 301329-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-O'-hexadecylpentaerythritol
• 英文别名: O-benzyl-O-hexadecyl pentaerythritol；2-(Hexadecoxymethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)propane-1,3-diol
• CAS: 301329-75-9
• 化学式: C₂₈H₅₀O₄
• 分子量: 450.703
• InChiKey: LCNWNLMHLDMHMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  573.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-O'-hexadecylpentaerythritol 在 钯 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 hexadecyl-O'-(8-hydroxy-3,6-dioxaoctyl)-O''-[8-(α-D-mannopyranosidoyloxy)-3,6-dioxaoctyl]pentaerythritol
  参考文献：
  名称：

  以季戊四醇为核心和不同亚乙基氧间隔的甘露糖残基作为末端碳水化合物的糖脂簇的合成

  摘要：

  我们描述了具有季戊四醇核心的多触角糖脂簇的合成。已知的保护基策略允许引入不同的疏水部分和与不同长度的亚乙基氧基间隔物的选择性偶联。糖苷化后，分离出具有 1、2 或 3 个甘露糖残基作为末端碳水化合物头基的物质。这些多触角甘露糖苷可用作将脂质体靶向巨噬细胞甘露糖受体的有吸引力的工具。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<669::aid-ejoc669>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  O-hexadecyl-O',O''-(p-methoxybenzylidene)pentaerythritol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-benzyl-O'-hexadecylpentaerythritol
  参考文献：
  名称：

  Schmidt; Dobner; Nuhn, Synlett, 2000, # 8, p. 1157 - 1159

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Liquid Crystalline Properties of Mono-, Di- and Tri-O-alkyl Pentaerythritol Derivatives Bearing Tri-, Di- or Monogalactosyl Heads: The Effects of Curvature of Molecular Packing on Mesophase Formation
  作者：Fabienne Dumoulin、Dominique Lafont、Thai-Lê Huynh、Paul Boullanger、Grahame Mackenzie、Jon J. West、John W. Goodby

  DOI：10.1002/chem.200601702

  日期：2007.6.25

  dependency of lyotropic liquid crystals with those of thermotropic liquid crystals. In order to undertake this systematic study a range of different pentaerythritol derivatives was synthesized, which covers combinations of one to three alkyl chains of different lengths (6,7,9,10,11,12,14,16 carbon atoms) and three to one galactosyl heads. Mono- and di-O-galactosyl derivatives were prepared directly

  自组织和自组装对于合成膜和生物膜的稳定性至关重要。特别重要的是考虑各种分子种类的填充排列。磷脂和糖脂都可以通过将曲率引入自组织或自组装系统的方式堆积。例如，已知弯曲度会影响所形成的任何凝结相的结构。在本文中，我们报告了一项系统研究，其中我们改变了糖脂的形状并检查了糖脂形成的缩合相。在此过程中，我们还将溶致液晶的形状依赖性和热致液晶的形状依赖性结合在一起。为了进行这项系统的研究，合成了一系列不同的季戊四醇衍生物，它涵盖了1至3个不同长度（6、7、9、10、11、12、14、16个碳原子）的烷基链和3至1个半乳糖基头的组合。单-和二-O-半乳糖基衍生物是通过使用2,3,4,6-四-O-苯甲酰基或乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯或溴化物作为供体，通过相应醇的糖基化直接制备的；由O-烷基-O-苄基二O-半乳糖基季戊四醇中间体合成三-O-半乳糖基衍生物，然后进行去-O-苄基化和糖基化步骤