Tetradecanoic acid 1-mercaptomethyl-2-tetradecanoyloxy-ethyl ester | 131111-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Tetradecanoic acid 1-mercaptomethyl-2-tetradecanoyloxy-ethyl ester
• 英文别名: (3-sulfanyl-2-tetradecanoyloxypropyl) tetradecanoate
• CAS: 131111-43-8
• 化学式: C₃₁H₆₀O₄S
• 分子量: 528.881
• InChiKey: JGUAPKISMOGLAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.77
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-马来酰亚胺基丙酸 、 Tetradecanoic acid 1-mercaptomethyl-2-tetradecanoyloxy-ethyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到Tetradecanoic acid 2-[1-(2-carboxy-ethyl)-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-1-tetradecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Di-O-acyl-3-thioglycerols for Lipid Modification of Peptides and Proteins

  摘要：

  巯基功能化的脂质被合成，以利用巯基特异性反应原理，实现脂质部分与肽和蛋白质的选择性偶联。作为起始产物，硫代甘油（3-巯基-1,2-丙二醇）以S-叔丁基硫代衍生物形式保护，用于与相同的饱和或不饱和脂肪酸进行两个羟基的酯化，以及制备混合的二酰基衍生物。通过还原裂解巯基保护基团，得到(RS)-1,2-二-O-酰基-3-硫代甘油（(RS)-2,3-二酰氧基丙硫醇），作为对目标分子进行脂质修饰的适宜试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27044
• 作为产物：
  描述：

  [3-(tert-butyldisulfanyl)-2-tetradecanoyloxypropyl] tetradecanoate 在 甲基叔丁基醚 、 三丁基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Tetradecanoic acid 1-mercaptomethyl-2-tetradecanoyloxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Di-O-acyl-3-thioglycerols for Lipid Modification of Peptides and Proteins

  摘要：

  巯基功能化的脂质被合成，以利用巯基特异性反应原理，实现脂质部分与肽和蛋白质的选择性偶联。作为起始产物，硫代甘油（3-巯基-1,2-丙二醇）以S-叔丁基硫代衍生物形式保护，用于与相同的饱和或不饱和脂肪酸进行两个羟基的酯化，以及制备混合的二酰基衍生物。通过还原裂解巯基保护基团，得到(RS)-1,2-二-O-酰基-3-硫代甘油（(RS)-2,3-二酰氧基丙硫醇），作为对目标分子进行脂质修饰的适宜试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27044

文献信息

• MORODER, LUIS;MUSIOL, HANS-JURGEN;SIGLMULLER, GABRIELE, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 889-892
  作者：MORODER, LUIS、MUSIOL, HANS-JURGEN、SIGLMULLER, GABRIELE

  DOI：——

  日期：——