2-pyridyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-α-D-lyxo-hexopyranoside | 115494-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-α-D-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: 2-pyridyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-lyxo-hexopyranoside
• CAS: 115494-27-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇S
• 分子量: 383.422
• InChiKey: MDDMOJQGEMXZEY-MUIFIZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-pyridyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-α-D-lyxo-hexopyranoside 、 2-pyridyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2”-，3”-，4”-和6”-脱氧球菌病的双链双砜新糖脂的合成

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84006-7

文献信息

• A one-step method for the preparation of 2-pyridyl 2-deoxy-1-thiohexopyranosides from glycal esters
  作者：Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80016-2

  日期：1987.10