E-3-(1-imidazolyl)acrylonitrile | 23220-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: E-3-(1-imidazolyl)acrylonitrile
• 英文别名: trans-3-(Imidazolyl-1)-acrylnitril；(E)-3-imidazol-1-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 23220-70-4
• 化学式: C₆H₅N₃
• 分子量: 119.126
• InChiKey: UOAMSJWSFIXCLK-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(mixture of isomers)
• 沸点：
  291.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-(1-imidazolyl)acrylonitrile 、 苯基脲 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KASHIMA, CHOJI, HETEROCYCLES, 1986, 24, N 1, 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丙腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 生成 E-3-(1-imidazolyl)acrylonitrile 、 cis-β-imidazolylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Yoshiwara, Nobutoshi; Tajima, Tadakuni, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1595 - 1596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper‐Mediated Synthesis of ( <i>E</i> )‐ <i>β</i> ‐Aminoacrylonitriles from 1,2,3‐Triazine and Secondary Amines
  作者：Cheng‐Hsin Ou Yang、Wan‐Hsuan Liu、Sheng Yang、Yao‐Yu Chiang、Jiun‐Jie Shie

  DOI：10.1002/ejoc.202200209

  日期：2022.3.29

  An efficient approach for the stereoselective synthesis of (E)-β-aminoacrylonitriles from 1,2,3-triazine is presented. The reactions employ Cu(OAc)2 to promote direct 1,2,3-triazine coupling with various secondary amines and subsequent aerobic oxidation without the participation of ligand, base or chemical oxidant additives. This user-friendly protocol has merits of substrate availability, easy operation

  提出了一种从 1,2,3-三嗪立体选择性合成 ( E ) -β-氨基丙烯腈的有效方法。该反应使用 Cu(OAc) 2来促进 1,2,3-三嗪与各种仲胺的直接偶联和随后的有氧氧化，而无需配体、碱或化学氧化剂添加剂的参与。这种用户友好的协议具有底物可用性、操作简单和产品产率高的优点，具有优异的 ( E )- 立体选择性。
• SKVORTSOV, YU. M.;MALKINA, A. G.;TROFIMOV, B. A.;KOSITSINA, EH. I.;VORONO+, ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 5, 1108-1115
  作者：SKVORTSOV, YU. M.、MALKINA, A. G.、TROFIMOV, B. A.、KOSITSINA, EH. I.、VORONO+

  DOI：——

  日期：——
• KASHIMA, CHOJI;TAJIMA, TADAKUNI;OMOTE, YOSHIMORI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 171-175
  作者：KASHIMA, CHOJI、TAJIMA, TADAKUNI、OMOTE, YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——
• KASHIMA, CHOJI;YOSHIWARA, NOBUTOSHI;TAJIMA, TADAKUNI;OMOTE, YOSHIMORI, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1595-1596
  作者：KASHIMA, CHOJI、YOSHIWARA, NOBUTOSHI、TAJIMA, TADAKUNI、OMOTE, YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——