5,5-dimethyl-2(5H)-thiophenone | 57556-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2(5H)-thiophenone
• 英文别名: 5,5-dimethylthiophen-2-one
• CAS: 57556-19-1
• 化学式: C₆H₈OS
• 分子量: 128.195
• InChiKey: WVIMNEPMPKTFCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2(5H)-thiophenone 、 叔丁醇 反应 24.0h， 以26%的产率得到(E)-4-Mercapto-4-methyl-pent-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲基-2（5 H）-噻吩的光化学

  摘要：

  在酒精中照射（λ> 305 nm）时，5,5-二甲基-2（5 H）-噻吩（1b）转化为（E）-4-巯基-4-甲基-2-戊烯酸酯8。当在烯烃，2,3-二氢噻吩或3-硫代双环[3.1.0]己烷与炔烃的存在下进行辐照时，这些酯会经历连续的光诱导反应，从而提供噻喃基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680830
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyldihydrothiophen-2(3H)-one 在 溴 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,5-dimethyl-2(5H)-thiophenone
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲基-2（5 H）-噻吩的光化学

  摘要：

  在酒精中照射（λ> 305 nm）时，5,5-二甲基-2（5 H）-噻吩（1b）转化为（E）-4-巯基-4-甲基-2-戊烯酸酯8。当在烯烃，2,3-二氢噻吩或3-硫代双环[3.1.0]己烷与炔烃的存在下进行辐照时，这些酯会经历连续的光诱导反应，从而提供噻喃基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680830

文献信息

• Formation of 2,3-Dihydrothiophene-3-carboxylates from 2(5H)-Thiophenonesvia Sequential Cyclization and Ring-Opening Reactions of 3-Thiahexa-1,5-dienyl Radicals. Preliminary Communication
  作者：Ren� Kiesewetter、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19870700115

  日期：1987.2.4

  Methyl 4-mercapto-2-alkenoates 1, obtained by irradiation of 2(5H)-thiophenones 2 in MeOH, undergo light-induced S–H bond homolysis to give thio radicals 3 which can be trapped with 2-butyne to afford 3-thiahexa-1,5-dienyl radicals 12. Intermediates 12 undergo selective 1,5-ring closure to allylcarbinyl radicals 18, which cyclize to cyclopropylcarbinyl radicals 19. A novel rearrangement of 19 to 23

  甲基-4-巯基-2-烯酸酯1，以2（5照射得到ħ）-thiophenones 2在MeOH中，经受光诱导S-H键均裂，得到硫代基团3可与2-丁炔被截留，得到3- -thiahexa-1,5-dienyl基12。中间体12经历对烯丙基羰基自由基18的选择性1，5-环封闭，其环化成环丙基羰基自由基19。的一种新的重排19至23，标题的直接前体化合物15和17，则发生经由 另外两个开环步骤和一个1,5-闭环步骤。
• Photochemistry of Thiophen-2(5H)-ones
  作者：Ren� Kiesewetter、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19890720111

  日期：1989.2.1

  Mechanistic evidence for the light-induced ring opening of thiophen-2(5H)-ones 1 in alcohols affording α, β-unsaturated mercapto esters 2 is presented. Regio-and stereochemical aspects of the ring closure of alkenylthio (type 3) radicals 15 and 17 to S-heterocycles 16 and 18, of 3-thiahex-5-enyl radicals 4 to (tetrahydrothien-3-yl)methyl radicals 6 and of (2,3-dihydrothien-3-yl)methyl radicals 30 (type

  给出了在提供α，β-不饱和巯基酯2的醇中噻吩2（5H）-ones 1在光诱导下的开环的机械证据。链烯基硫基（类型3）基团15和17到S杂环16和18的闭环，3-硫杂六-5-烯基基团4到（四氢噻吩-3-基）甲基6和的闭环的区域和立体化学方面（2,3-二氢噻吩-3-基）甲基基团30（类型7，丁烯基3-基团）至环丙烷-甲基基团29讨论。在2,3-二甲基丁-2-烯存在下于环己烷中辐照1（λ350 nm），尽管产率很低，但仍提供[2 + 2]环加合物14。
• KIESEWETTER, RENE;MARGARETHA, PAUL, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 83-92
  作者：KIESEWETTER, RENE、MARGARETHA, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• KIESEWETTER, R.;MARGARETHA, P., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 8, 2350-2354
  作者：KIESEWETTER, R.、MARGARETHA, P.

  DOI：——

  日期：——
• KIESEWETTER R.; MARGARETHA P., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 1, 125-128
  作者：KIESEWETTER R.、 MARGARETHA P.

  DOI：——

  日期：——