methyl (1'S,3R,3'R)-2,5'-dioxo-1'-phenyl-6',7'-dihydro-1'H,3'H,5'H-spiro[indoline-3,2'-pyrazolo[1,2-a]pyrazole]-3'-carboxylate | 1446877-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1'S,3R,3'R)-2,5'-dioxo-1'-phenyl-6',7'-dihydro-1'H,3'H,5'H-spiro[indoline-3,2'-pyrazolo[1,2-a]pyrazole]-3'-carboxylate
• CAS: 1446877-45-7
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 377.4
• InChiKey: QTCKKEMQTYDZPO-BBTUJRGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzylidene-3-oxo-1-pyrazolidinium-2-ide 在 samarium diiodide 、 13-Hydroxy-10-(13-hydroxy-13-oxo-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.04,9.016,21]tricosa-1(15),2,4,6,8,10,16,18,20,22-decaen-10-yl)-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.04,9.016,21]tricosa-1(15),2,4,6,8,10,16,18,20,22-decaene 13-oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 methyl (1'S,3R,3'R)-2,5'-dioxo-1'-phenyl-6',7'-dihydro-1'H,3'H,5'H-spiro[indoline-3,2'-pyrazolo[1,2-a]pyrazole]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基吲哚酮和N，N′-环偶氮甲亚胺的对映选择性1，3-偶极环加成。

  摘要：

  合成了具有三重轴向手性的新手性双磷酸3l，并用于在N，N'-偶氮甲亚胺和亚甲基吲哚酮之间进行高度对映选择性的1,3-偶极环加成反应，以创建手性螺环[吡唑并丁-3,30] -氧吲哚]具有优异的收率和选择性。MS实验和DFT计算研究促使我们提出了双磷酸双氢键供体活化模式，这不同于传统的磷酸催化。

  DOI：

  10.1039/c3cc41507d