N³-benzoyl-2'-O-(2-cyanoethyl)uridine | 864837-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N³-benzoyl-2'-O-(2-cyanoethyl)uridine
• 英文别名: 2'-O-(2-cyanoethyl)-N3-benzoyluridine；3-[(2R,3R,4R,5R)-2-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxypropanenitrile
• CAS: 864837-38-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₇
• 分子量: 401.376
• InChiKey: HJZHVDPZSMSUGP-GFOCRRMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-benzoyl-2'-O-(2-cyanoethyl)uridine 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-O-(2-cyanoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  具有合成的对DNA和RNA的杂交亲和力和增强的核酸酶抗性的2'-O-氰乙基化寡核糖核苷酸的一般方法

  摘要：

  开发了一种有效的合成2'-O-氰基乙基化寡核糖核苷酸的新方法，该方法是一类新型的2'-O-修饰的RNA。适当保护的核糖核苷衍生物与丙烯腈在Cs 2 CO 3存在下于t- BuOH中反应，以优异的收率得到2'-O-氰基乙基化核糖核苷衍生物，通过连续的选择性脱保护/保护策略将其转化为2'-O -氰基乙基化的5'- O-二甲氧基三苯甲基核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物高产率。完全2'-O-氰基乙基化的寡核糖核苷酸（Uce）12和（GceAceCceUce）3通过使用亚磷酰胺构件成功地以亚磷酰胺方法合成了α-β。还发现，可以通过从完全保护的寡核糖核苷酸中间体中选择性除去TBDMS基团而获得具有2'-O-氰基乙基化核糖核苷的寡核糖核苷酸（Uce，Cce，Ace或Gce），而无需通过使用NEt 3 ·3HF作为脱甲硅烷试剂。详细的T m实验表明，含有2'-O-氰基乙基化核糖核苷的寡核糖核苷酸对DNA和RN

  DOI：

  10.1021/jo051741r
• 作为产物：
  描述：

  N³-benzoyl-2'-O-(2-cyanoethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N³-benzoyl-2'-O-(2-cyanoethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  具有合成的对DNA和RNA的杂交亲和力和增强的核酸酶抗性的2'-O-氰乙基化寡核糖核苷酸的一般方法

  摘要：

  开发了一种有效的合成2'-O-氰基乙基化寡核糖核苷酸的新方法，该方法是一类新型的2'-O-修饰的RNA。适当保护的核糖核苷衍生物与丙烯腈在Cs 2 CO 3存在下于t- BuOH中反应，以优异的收率得到2'-O-氰基乙基化核糖核苷衍生物，通过连续的选择性脱保护/保护策略将其转化为2'-O -氰基乙基化的5'- O-二甲氧基三苯甲基核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物高产率。完全2'-O-氰基乙基化的寡核糖核苷酸（Uce）12和（GceAceCceUce）3通过使用亚磷酰胺构件成功地以亚磷酰胺方法合成了α-β。还发现，可以通过从完全保护的寡核糖核苷酸中间体中选择性除去TBDMS基团而获得具有2'-O-氰基乙基化核糖核苷的寡核糖核苷酸（Uce，Cce，Ace或Gce），而无需通过使用NEt 3 ·3HF作为脱甲硅烷试剂。详细的T m实验表明，含有2'-O-氰基乙基化核糖核苷的寡核糖核苷酸对DNA和RN

  DOI：

  10.1021/jo051741r

文献信息

• NOVEL ARTIFICIAL RNAóS MODIFIED AT THE 2ó-HYDROXYL GROUP
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1726597A1

  公开（公告）日：2006-11-29

  The purpose of the present invention is to develop a system for efficiently constituting cyanoethyl ethers under mild conditions and probability of the ethers as functional groups for imparting specific functions and to make a contribution to the production of novel functional nucleic acids. The present invention relates to a nucleoside that is represented by the general formula (I) or a nucleotide derived therefrom: wherein X and Y may be the same as or different from each other, and are hydrogen, optionally substituted silyl group, 4-methoxytrityl group, 4,4'-dimethoxytrityl group or a group represented by the general formula (II): wherein R1 and R2 may be the same as or different from each other, representing an alkyl group having 1-7 carbon atoms such as diisopropyl, or they are united with each other to form a ring structure, R3 represents a protective group for a phosphoric acid such as 2-cyanoethyl; and B1 represents an optionally substituted pyrimidine or purine base.

  本发明的目的是开发一种在温和条件下有效构成氰乙基醚的体系，并将醚作为赋予特定功能的官能团，为生产新型功能核酸做出贡献。 本发明涉及一种由通式（I）表示的核苷或由其衍生的核苷酸： 其中 X 和 Y 可以彼此相同或不同，并且是氢、任选取代的硅烷基、4-甲氧基三苯甲基、4,4'-二甲氧基三苯甲基或通式 (II) 所代表的基团： 其中 R1 和 R2 可以相同或不同，代表具有 1-7 个碳原子的烷基，如二异丙基，或者它们相互结合形成环状结构，R3 代表磷酸的保护基，如 2-氰乙基；B1 代表任选取代的嘧啶或嘌呤基。
• EP1726597
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A General Method for the Synthesis of 2‘-O-Cyanoethylated Oligoribonucleotides Having Promising Hybridization Affinity for DNA and RNA and Enhanced Nuclease Resistance
  作者：Hisao Saneyoshi、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo051741r

  日期：2005.12.1

  2‘-O-cyanoethylated 5‘-O-dimethoxytritylribonucleoside 3‘-phosphoramidite derivatives in high yields. Fully 2‘-O-cyanoethylated oligoribonucleotides, (Uce)12 and (GceAceCceUce)3, were successfully synthesized in the phosphoramidite approach by use of the phosphoramidite building blocks. It was also found that oligoribonucleotides having a 2‘-O-cyanoethylated ribonucleoside (Uce, Cce, Ace, or Gce) could be obtained

  开发了一种有效的合成2'-O-氰基乙基化寡核糖核苷酸的新方法，该方法是一类新型的2'-O-修饰的RNA。适当保护的核糖核苷衍生物与丙烯腈在Cs 2 CO 3存在下于t- BuOH中反应，以优异的收率得到2'-O-氰基乙基化核糖核苷衍生物，通过连续的选择性脱保护/保护策略将其转化为2'-O -氰基乙基化的5'- O-二甲氧基三苯甲基核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物高产率。完全2'-O-氰基乙基化的寡核糖核苷酸（Uce）12和（GceAceCceUce）3通过使用亚磷酰胺构件成功地以亚磷酰胺方法合成了α-β。还发现，可以通过从完全保护的寡核糖核苷酸中间体中选择性除去TBDMS基团而获得具有2'-O-氰基乙基化核糖核苷的寡核糖核苷酸（Uce，Cce，Ace或Gce），而无需通过使用NEt 3 ·3HF作为脱甲硅烷试剂。详细的T m实验表明，含有2'-O-氰基乙基化核糖核苷的寡核糖核苷酸对DNA和RN