3-oxo-2,5,6,11-tetrahydro-3H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester | 53870-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-2,5,6,11-tetrahydro-3H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S)-3-oxo-2,5,6,11-tetrahydroindolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 53870-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: WHYAXJSCKGGSSK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2,5,6,11-tetrahydro-3H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester 在 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (2E,5S)-1-acetyl-2-[(5S)-1-acetyl-5-methoxycarbonyl-3-oxo-6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indol-2-ylidene]-3-oxo-6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Spectroscopic Properties of Trichotomine Derivatives Bearing Sterically Hindered Acyl Groups on C-1 and -1'

  摘要：

  The absorption and C-13 NMR spectra of 1,1'-diacyltrichotomine derivatives showed that the central C(2)=C(2') double bond was twisted, and coplanarity of the 1,1'-diacyl groups and the trichotomine chromophore was hindered by steric interactions between the 1,1'-diacyl groups and the 3,3' dicarbonyl groups.

  DOI：

  10.3987/com-97-8046
• 作为产物：
  描述：

  cuscutamine methyl ester 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IRIKAWA, HAJIME;MUTOH, SUSUMU;UEHARA, MASAHIRO;OKUMURA, YASUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 3031-3033

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Properties, and Crystal Structure of a 1,1′-Bis(ethoxycarbonyl)trichotomine Derivative
  作者：Hajime Irikawa、Masanori Enomoto、Yoshinori Shimoda、Tadashi Atsumi、Yasuaki Okumura、Kinya Iijima

  DOI：10.1246/bcsj.67.1931

  日期：1994.7

  [8,7-b]indole-5-carboxylate gave a trichotomine derivative bearing ethoxycarbonyl groups on C1 and C1′. In the presence of triethylamine, the initially formed trichotomine derivative changed to a blue compound, which had the skeleton of the trichotomine derivative and a =CH–CH= group. The X-ray crystallographic analysis of the trichotomine derivative showed the torsion around the central C–C double

  在含有二异丙胺的二氯甲烷中进行氧化二聚反应时，1-乙氧基羰基 2,5,6,11-四氢-3-氧代-3H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate 甲酯得到在 C1 上带有乙氧基羰基的单丁二烯衍生物和 C1'。在三乙胺存在下，最初形成的木霉胺衍生物变为蓝色化合物，其具有木霉胺衍生物的骨架和一个=CH-CH=基团。Trichotomine衍生物的X射线晶体学分析显示围绕中心C-C双键扭转，相邻两个五元环的二面角为30.0°。这种扭转是由于乙氧羰基和酰氨基羰基之间的空间相互作用造成的，并且可能解释了曲霉胺衍生物（690 nm）和蓝色化合物（633 nm）之间 λmax 的差异。