1-methyl-2-cyclohexen-1-acetic acid ethyl ester | 71593-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-methyl-2-cyclohexen-1-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1-methylcyclohex-2-en-1-yl)acetate；1-Methyl-cyclohex-2-enylessigsaeure-aethylester
• CAS: 71593-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: WPOKTKIRAGVKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-cyclohexen-1-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 anti-5-methylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna; Vijaykumar, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1015 - 1018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-Ethoxy-2-(3-methyl-cyclohex-2-enyloxy)-ethylselanyl]-benzene 生成 1-methyl-2-cyclohexen-1-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  消除苯硒酸原位生成的烯丙基乙基乙烯酮缩醛的克莱森重排

  摘要：

  由简单的两步法由单环和双环烯丙基醇5制备的苯硒基乙醛混合缩醛7经过苯硒酸消除，生成瞬态乙烯酮缩醛8，后者通过酯Claisen重排反应得到γ，δ-不饱和酯9 （方案2）。在相同条件下，衍生自苄醇5h的亚硒酸酯7h被转化回苄醇，并伴随形成乙基苯基硒乙酸乙酯12。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620445

文献信息

• The claisen rearrangement in synthesis: acceleration of the johnson orthoester protocol en route to bicyclic lactones
  作者：Graham B. Jones、Robert S. Huber、Sotheary Chau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80306-9

  日期：1993.1

  Catalysis of the Claisen orthoester rearrangement of triethyl orthoacetate and a number of 2-cycloalken-1-ols has been achieved using acidic catalysis and brief microwave thermolysis in DMF. Unlike conventional methods of thermolysis, very high yields of rearranged products are typically obtained in less than ten minutes, and the Claisen products themselves require no further purification. The synthetic

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。
• Lithium–liquid ammonia mediated carbocyclisation of δ,ε-unsaturated esters: annulation of cyclopentanones
  作者：A. Srikrishna、S.S.V. Ramasastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.164

  日期：2004.1

  Lithium–liquid ammonia mediated carbanion cyclisation of δ,ε-unsaturated esters leading to cyclopentanes, fused as well as spiro, via annulation is described.

  描述了锂-液氨介导的δ，ε-不饱和酯的碳环化，通过环化反应生成环戊烷，以及稠合和螺环化。
• Synthetic studies towards daphniyunnine B: Construction of AC bicyclic skeleton with two vicinal all carbon quaternary stereocenters
  作者：Haiyu Sun、Guangmiao Wu、Xingang Xie

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.049

  日期：2019.8

  Abstract The AC bicyclic skeleton of daphniyunnine B with the required 3 stereocenters (C4, C5 and C8) was accomplished in a concise route which featured two Claisen-type rearrangement reactions to construct the required vicinal all carbon quaternary stereocenters (C5 and C8) and an intramolecular iodo-cyclization reaction to assemble the cis-confused bicyclic lactam.

  摘要以简单的途径完成了达芙宁B的AC双环骨架，该骨架具有3个立体中心（C4，C5和C8），其特征在于两个Claisen型重排反应以构建所需的所有碳四元立体中心（C5和C8）和一个骨架。分子内碘环化反应以组装顺式混淆的双环内酰胺。
• Acceleration of the orthoester Claisen rearrangement by clay catalyzed microwave thermolysis: expeditious route to bicyclic lactones
  作者：Robert S. Huber、Graham B. Jones

  DOI：10.1021/jo00047a041

  日期：1992.10