(E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one | 14436-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-phenyl-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 14436-08-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: OJKDMMRQXZMISL-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one 在 三(五氟苯基)硼烷 、 (4S,5S)-2-(tert-butyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 30.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以96 %的产率得到(R)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methyl-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无环 α,β-不饱和酮与手性受阻路易斯对 (FLP) 的不对称氢化

  摘要：

  在本文中，我们展示了在包含手性恶唑啉和非手性硼烷的受挫路易斯对（FLP）的催化下，无环α,β-不饱和酮的无金属不对称氢化。以高产率提供了多种光学活性 α-取代酮，其 ee 为 26-85%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02031
• 作为产物：
  描述：

  4-丙酰联苯 、 二苄胺 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以50 %的产率得到(E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无环 α,β-不饱和酮与手性受阻路易斯对 (FLP) 的不对称氢化

  摘要：

  在本文中，我们展示了在包含手性恶唑啉和非手性硼烷的受挫路易斯对（FLP）的催化下，无环α,β-不饱和酮的无金属不对称氢化。以高产率提供了多种光学活性 α-取代酮，其 ee 为 26-85%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02031

文献信息

• Asymmetric Hydrogenations of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones with Chiral Frustrated Lewis Pairs (FLPs)
  作者：Zaiqi Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02031

  日期：2023.11.17

  In this paper, we demonstrate a metal-free asymmetric hydrogenation of acyclic α,β-unsaturated ketones under the catalysis of a frustrated Lewis pair (FLP) comprising chiral oxazoline and achiral borane. A wide range of optically active α-substituted ketones were furnished in high yields with 26–85% ee’s.

  在本文中，我们展示了在包含手性恶唑啉和非手性硼烷的受挫路易斯对（FLP）的催化下，无环α,β-不饱和酮的无金属不对称氢化。以高产率提供了多种光学活性 α-取代酮，其 ee 为 26-85%。