10-(5,5'-dimethyl-4,5,4',5'-tetrahydro-3'H-[1,2']bipyrrolyl-2-yl)-2-trifluoromethyl-10H-phenothiazine | 59701-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 10-(5,5'-dimethyl-4,5,4',5'-tetrahydro-3'H-[1,2']bipyrrolyl-2-yl)-2-trifluoromethyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-[5-methyl-1-(5-methyl-1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrrolin-2-yl]-2-(trifluoromethyl)phenothiazine；10-[2-methyl-1-(2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)-2,3-dihydropyrrol-5-yl]-2-(trifluoromethyl)phenothiazine
• CAS: 59701-57-4
• 化学式: C₂₃H₂₂F₃N₃S
• 分子量: 429.509
• InChiKey: TUSQUUWNEMUOIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-吡咯烷酮 、 2-三氟甲基吩噻嗪 、 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 在 ice 、 邻二甲苯 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 苯 、 2-三氟甲基吩噻嗪 、 盐酸 、 乙醚 作用下， 以 乙醚 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以column provides 10-[5-methyl-1-(5-methyl-1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrrolin-2-yl]-2-(trifluoromethyl)phenothiazine free base, b.p. 175°-185° C./0.15 mm. Hg的产率得到10-(5,5'-dimethyl-4,5,4',5'-tetrahydro-3'H-[1,2']bipyrrolyl-2-yl)-2-trifluoromethyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  10-(Bis-pyrrolinyl)acridans

  摘要：

  本发明提供了从苯并噻嗪、苯并噁嗪和乙酰苯并噻吩的双吡咯烷衍生物中选择的新型肼类化合物，其通过在磷酸氧氯化物存在下将苯并噻嗪、苯并噁嗪或乙酰苯并噻吩与吡咯烷酮反应而得到。苯并噻嗪、苯并噁嗪或乙酰苯并噻吩也可以与2-氯-1-(1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯烃基化，以提供本发明的化合物。典型的双吡咯烷衍生物的例子包括2-甲氧基-10-[5-甲基-1-(5-甲基-1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯基]苯并噻嗪、10-[1-(1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯基]苯并噁嗪和9,9-二甲基-10-[5-甲基-1-(5-甲基-1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯基]乙酰苯并噻吩。这些肼类化合物可用作利尿剂、平滑肌松弛剂和抗血栓形成剂。

  公开号：

  US04077959A1

文献信息

• 10-(Bis-pyrrolinyl) phenoxazines
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04115571A1

  公开（公告）日：1978-09-19

  Novel amidine compounds selected from the group consisting of bis-pyrrolinyl derivatives of phenothiazines, phenoxazines and acridans are obtained by reacting a phenothiazine, phenoxazine or acridan with a pyrrolidinone in the presence of phosphorus oxychloride. The phenothiazine, phenoxazine, or acridan can also be alkylated with 2-chloro-1-(1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrroline to provide compounds of the invention. Typical examples of bis-pyrrolinyl derivatives are 2-methoxy-10-[5-methyl-1-(5-methyl-1-pyrrolinyl-2-yl)-2-pyrrolin-2-yl]-phe nothiazine, 10-[1-(1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrrolin-2-yl]phenoxazine, and 9,9-dimethyl-10-[5-methyl-1-(5-methyl-1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrrolin-2-yl]acr idan. The amidine compounds are useful as diuretics, smooth muscle relaxants and antithrombogenic agents.

  从苯并噻吩、苯并噁嗪和乙脒并吖啶衍生物的双吡咯烷衍生物组中选择的新型酰胺化合物可通过在三氯化磷的存在下将苯并噻吩、苯并噁嗪或乙脒并吖啶与吡咯烷酮反应而得到。苯并噻吩、苯并噁嗪或乙脒并吖啶也可以与2-氯-1-(1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯烃基化以提供本发明的化合物。双吡咯烷衍生物的典型例子包括2-甲氧基-10-[5-甲基-1-(5-甲基-1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯-2-基]-苯并噻吩、10-[1-(1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯-2-基]苯并噁嗪和9,9-二甲基-10-[5-甲基-1-(5-甲基-1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯-2-基]乙脒并吖啶。这些酰胺化合物可用作利尿剂、平滑肌松弛剂和抗血栓形成剂。
• US3946004A
  申请人：——

  公开号：US3946004A

  公开（公告）日：1976-03-23
• US3951789A
  申请人：——

  公开号：US3951789A

  公开（公告）日：1976-04-20
• US4077959A
  申请人：——

  公开号：US4077959A

  公开（公告）日：1978-03-07
• US4115571A
  申请人：——

  公开号：US4115571A

  公开（公告）日：1978-09-19