1-((4R,5R)-5-methyl-4-(pent-4-en-1-yl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)ethanone | 1383736-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4R,5R)-5-methyl-4-(pent-4-en-1-yl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)ethanone
• CAS: 1383736-54-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: BXYYKSUEGJLPAP-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4R,5R)-5-methyl-4-(pent-4-en-1-yl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (4R,5S,7R)-8-(hydroxymethyl)-4,9-dimethyl-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,8-dien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环氧开放级联反应进入阿霉素核心

  摘要：

  描述了一种以立体控制的方式在pactamycin的核心结构上建立五个连续立体中心的合成策略。该序列利用路易斯酸介导的环氧开放级联反应来设定C4-C5二醇的相对构型，同时反转C7处的构型。此序列仅需11个步骤即可提供pactamycin的氧化核心。

  DOI：

  10.1021/ol301461e
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二甲羟胺盐酸盐 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.16h， 生成 1-((4R,5R)-5-methyl-4-(pent-4-en-1-yl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过环氧开放级联反应进入阿霉素核心

  摘要：

  描述了一种以立体控制的方式在pactamycin的核心结构上建立五个连续立体中心的合成策略。该序列利用路易斯酸介导的环氧开放级联反应来设定C4-C5二醇的相对构型，同时反转C7处的构型。此序列仅需11个步骤即可提供pactamycin的氧化核心。

  DOI：

  10.1021/ol301461e