methyl (4S,5S)-4-dimethylamino-5-hydroxy-2(E)-hexenoate | 240127-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,5S)-4-dimethylamino-5-hydroxy-2(E)-hexenoate
• 英文别名: methyl (E,4R,5S)-4-(dimethylamino)-5-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 240127-88-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: LBCDUKITIKJPJB-LXBADBFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-4-dimethylamino-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (4R,5S)-4-Dimethylamino-hexane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （4R，5R）-和（4S，5S）-4，5-环氧-2（E）-己酸和仲胺的反应。

  摘要：

  （4R，5R）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1与N-苄基甲胺的反应得到非对映异构纯的甲基（4R，5R）-4,5-环氧-（3S）-N-苄基甲基氨基己酸酯6和（4S，5R）-4-N-苄基-甲基氨基-5-羟基-2（E）-己烯酸酯7。前者经化学酶法转化为（-）-osmundalactone 11，后者是osmundalin的苷元。 。另一方面，将二甲胺直接共轭加成到（4S，5S）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1中，然后在40℃下用MeOH处理，独家提供甲基（4R，5S）- 4-二甲基氨基-5-羟基-2（E）-己酸酸酯16，将其转化为L-（-）-山os糖18。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.849
• 作为产物：
  描述：

  3-Dimethylamino-3-((2S,3S)-3-methyl-oxiranyl)-propionic acid methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到methyl (4S,5S)-4-dimethylamino-5-hydroxy-2(E)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  （4R，5R）-和（4S，5S）-4，5-环氧-2（E）-己酸和仲胺的反应。

  摘要：

  （4R，5R）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1与N-苄基甲胺的反应得到非对映异构纯的甲基（4R，5R）-4,5-环氧-（3S）-N-苄基甲基氨基己酸酯6和（4S，5R）-4-N-苄基-甲基氨基-5-羟基-2（E）-己烯酸酯7。前者经化学酶法转化为（-）-osmundalactone 11，后者是osmundalin的苷元。 。另一方面，将二甲胺直接共轭加成到（4S，5S）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1中，然后在40℃下用MeOH处理，独家提供甲基（4R，5S）- 4-二甲基氨基-5-羟基-2（E）-己酸酸酯16，将其转化为L-（-）-山os糖18。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.849

文献信息

• The Reaction of 4,5-Epoxy-2(E)-hexenoate and Secondary Amines, Total Synthesis of (-)-Osmundalactone and (-)-Forosamine
  作者：Hiroyuki Akita、Machiko Ono、Chikako Saotome

  DOI：10.3987/com-99-8567

  日期：——