7,8-Bis-benzyloxy-6-[4-(2-benzyloxy-phenyl)-1-hydroxy-3-oxo-butyl]-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester | 908339-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-Bis-benzyloxy-6-[4-(2-benzyloxy-phenyl)-1-hydroxy-3-oxo-butyl]-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 908339-18-4
• 化学式: C₄₂H₃₆O₉
• 分子量: 684.742
• InChiKey: CQPXIRPPPGXPRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  121.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-Bis-benzyloxy-6-[4-(2-benzyloxy-phenyl)-1-hydroxy-3-oxo-butyl]-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7,8-Dihydroxy-6-[1-hydroxy-4-(2-hydroxy-phenyl)-3-oxo-butyl]-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a Convergent Route to Purpuromycin:  Benzofuran Formation vs Spiroketalization

  摘要：

  A mild and efficient [3+2] nitrile oxide/olefin cycloaddition allows coupling of the highly functionalized naphthalene and isocoumarin hemispheres of purpuromycin. A rationale of the inability of advanced keto alcohols to spirocyclize is presented based upon a systematic examination of the electronic factors present in these systems and suggests that the biosynthesis of purpuromycin does not proceed through open-chain intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol061112j
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dibenzyloxy-6-formyl-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester 在 镍 四甲基乙二胺 、 水 、 氢气 、 硼酸 、 异氰酸苯酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 7,8-Bis-benzyloxy-6-[4-(2-benzyloxy-phenyl)-1-hydroxy-3-oxo-butyl]-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a Convergent Route to Purpuromycin:  Benzofuran Formation vs Spiroketalization

  摘要：

  A mild and efficient [3+2] nitrile oxide/olefin cycloaddition allows coupling of the highly functionalized naphthalene and isocoumarin hemispheres of purpuromycin. A rationale of the inability of advanced keto alcohols to spirocyclize is presented based upon a systematic examination of the electronic factors present in these systems and suggests that the biosynthesis of purpuromycin does not proceed through open-chain intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol061112j