(2S)-6-((2S,3S,5R)-5-[(3S,4R)-3-hydroxy-6-[(2R)-2-hydroxypentyl]-4-methyl-2-oxo-6-heptenyl]-3-methyltetrahydro-2-furanyl)-2-methylhexanoic acid | 1146690-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-6-((2S,3S,5R)-5-[(3S,4R)-3-hydroxy-6-[(2R)-2-hydroxypentyl]-4-methyl-2-oxo-6-heptenyl]-3-methyltetrahydro-2-furanyl)-2-methylhexanoic acid
• 英文别名: (2S)-6-[(2S,3S,5R)-5-[(3S,4R,8R)-3,8-dihydroxy-4-methyl-6-methylidene-2-oxoundecyl]-3-methyloxolan-2-yl]-2-methylhexanoic acid
• CAS: 1146690-63-2
• 化学式: C₂₅H₄₄O₆
• 分子量: 440.621
• InChiKey: BATGHWNLIXBLMD-DMPLHEPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-((2S,3S,5R)-5-[(3S,4R)-3-hydroxy-6-[(2R)-2-hydroxypentyl]-4-methyl-2-oxo-6-heptenyl]-3-methyltetrahydro-2-furanyl)-2-methylhexanoic acid 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide T1的立体选择性合成

  摘要：

  使用Sharpless不对称环氧化，碱诱导的环氧化物开环，自由基环化，非对映选择性还原，随后烯丙基化，Evans甲基化，碱诱导的还原消除，化学反应，化学选择性氧化和区域选择性大环内酯化，可以实现高度立体选择性的安非他命T1的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol9002724
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-[(2S,3S,5R)-5-[(3S,4R)-6-((2R)-2-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxypentyl)-3-hydroxy-4-methyl-2-oxo-6-heptenyl]-3-methyltetrahydro-2-furanyl]-2-methylhexanoic acid 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(2S)-6-((2S,3S,5R)-5-[(3S,4R)-3-hydroxy-6-[(2R)-2-hydroxypentyl]-4-methyl-2-oxo-6-heptenyl]-3-methyltetrahydro-2-furanyl)-2-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide T1的立体选择性合成

  摘要：

  使用Sharpless不对称环氧化，碱诱导的环氧化物开环，自由基环化，非对映选择性还原，随后烯丙基化，Evans甲基化，碱诱导的还原消除，化学反应，化学选择性氧化和区域选择性大环内酯化，可以实现高度立体选择性的安非他命T1的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol9002724