4-(2-methylphenoxy)phenol | 16236-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-methylphenoxy)phenol
• CAS: 16236-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: JUDSLTNCMNEYPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methylphenoxy)phenol 在 氢氧化钾 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(2-methylphenoxy)phenoxyethyl 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成芳氧基乙基硫氰酸酯衍生物作为克氏锥虫增殖的有效抑制剂。

  摘要：

  作为我们针对寻找针对美国锥虫病（恰加斯氏病）的新型化学治疗剂的项目的一部分，设计，合成和合成了几种具有4-苯氧基苯氧基骨架和其他紧密相关结构的药物，这些药物都使用硫氰酸酯部分作为极性端基。被评估为抗克氏锥虫的寄生虫，克氏锥虫是造成这种疾病的寄生虫。考虑到这些硫氰酸酯类似物，考虑到以4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯（化合物8）为先导药物所显示的有效活性。该化合物先前已被证明是一种针对克鲁氏锥虫的极活泼生长抑制剂，其IC（50）值范围从表鞭毛虫中极低的微摩尔水平到寄生虫的细胞内形式中的低纳摩尔水平。在设计的化合物中，与非极性骨架相连的硫氰酸乙酯药物，分别是芳硫基，2,4-二氯苯氧基，邻位取代的芳氧基和2-甲基-4-苯氧基苯氧基（分别为化合物15、34、47、52、72）。对克鲁斯杆菌非常有效的抗复制剂。另一方面，显示构象受限的类似物以及在脂族侧链上的支化衍生物对克鲁斯氏菌的生长具有中等活性。带有硫

  DOI：

  10.1021/jm9905007
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-(4-硝基苯氧基)苯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 4-(2-methylphenoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成芳氧基乙基硫氰酸酯衍生物作为克氏锥虫增殖的有效抑制剂。

  摘要：

  作为我们针对寻找针对美国锥虫病（恰加斯氏病）的新型化学治疗剂的项目的一部分，设计，合成和合成了几种具有4-苯氧基苯氧基骨架和其他紧密相关结构的药物，这些药物都使用硫氰酸酯部分作为极性端基。被评估为抗克氏锥虫的寄生虫，克氏锥虫是造成这种疾病的寄生虫。考虑到这些硫氰酸酯类似物，考虑到以4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯（化合物8）为先导药物所显示的有效活性。该化合物先前已被证明是一种针对克鲁氏锥虫的极活泼生长抑制剂，其IC（50）值范围从表鞭毛虫中极低的微摩尔水平到寄生虫的细胞内形式中的低纳摩尔水平。在设计的化合物中，与非极性骨架相连的硫氰酸乙酯药物，分别是芳硫基，2,4-二氯苯氧基，邻位取代的芳氧基和2-甲基-4-苯氧基苯氧基（分别为化合物15、34、47、52、72）。对克鲁斯杆菌非常有效的抗复制剂。另一方面，显示构象受限的类似物以及在脂族侧链上的支化衍生物对克鲁斯氏菌的生长具有中等活性。带有硫

  DOI：

  10.1021/jm9905007

文献信息

• Neue Benzylester von Cyclopropancarbon- und Phenylessigsäuren als potentielle Insektizide / New Benzylic Esters of Cyclopropanecarboxylic and Phenylacetic Acids as Potential Insecticides
  作者：Wolfgang Welter、Thomas Hüttelmaier、Karl Matterstock、Hilmar Mildenberger

  DOI：10.1515/znb-1982-0726

  日期：1982.7.1

  Abstract Pyrethroids are known insecticides with a great potency to a wide range of insect species. Derivatizations at the benzylic position and at the second aromatic ring system of these pyrethroids yielded new benzylic esters with insecticidal activity. Methods for the synthesis of these compounds are reviewed.

  摘要 拟除虫菊酯是已知的杀虫剂，对多种昆虫物种具有很强的效力。在这些拟除虫菊酯的苄基位置和第二个芳环系统上的衍生化产生了具有杀虫活性的新的苄基酯。综述了这些化合物的合成方法。
• Potent pyrimidinetrione-based inhibitors of MMP-13 with enhanced selectivity over MMP-14
  作者：Julian A. Blagg、Mark C. Noe、Lilli A. Wolf-Gouveia、Lawrence A. Reiter、Ellen R. Laird、Shang-Poa P. Chang、Dennis E. Danley、James T. Downs、Nancy C. Elliott、James D. Eskra、Richard J. Griffiths、Joel R. Hardink、Amber I. Haugeto、Christopher S. Jones、Jennifer L. Liras、Lori L. Lopresti-Morrow、Peter G. Mitchell、Jayvardhan Pandit、Ralph P. Robinson、Chakrapani Subramanyam、Marcie L. Vaughn-Bowser、Sue A. Yocum

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.038

  日期：2005.4

  Through the use of computational modeling, a series of pyrimidinetrione-based inhibitors of MMP-13 was designed based on a lead inhibitor identified through file screening. Incorporation of a biaryl ether moiety at the C-5 position of the pyrimidinetrione ring resulted in a dramatic enhancement of MMP-13 potency. Protein crystallography revealed that this moiety binds in the S(1)(') pocket of the enzyme

  通过使用计算模型，基于通过文件筛选确定的先导抑制剂，设计了一系列基于嘧啶三酮的MMP-13抑制剂。在嘧啶三酮环的C-5位置掺入联芳基醚部分导致MMP-13效力显着提高。蛋白质晶体学揭示该部分结合在酶的S（1）（'）口袋中。末端芳族环的C-4取代基的优化导致相对于MMP-14（MT-1 MMP）的选择性的结合。满足我们体外效价和选择性目标的化合物的药代动力学数据显示了联芳醚取代基的结构活性关系。
• The catalytic oxidation of 4-aryloxyphenols
  作者：W.J. Mijs、O.E. van Lohuizen、J. Bussink、L. Vollbracht

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80061-9

  日期：1967.5

  starting 4-aryloxyphenol: a homolytic fission mechanism (two dimeric phenols yielding monomer and trimer as primary products), or an intramolecular rearrangement mechanism (two dimeric molecules giving a tetramer as a primary product). The tetramers are not formed by direct coupling of 4-aryloxyradicals, the oxygen of one radical attacking thepara position of the terminal ring of the other. Experimental

  通过对一级反应产物的分析，研究了Cu + /胺催化许多取代的4-芳氧基苯酚（二聚苯酚）氧化的机理。假定醌缩酮为中间体，可以根据起始4-芳氧基苯酚的取代方式以两种方式分解：均裂裂变机理（两种二聚酚产生单体和三聚体作为主要产物），或分子内重排机理（两种二聚体分子，以四聚体为主要产物）。四聚物没有通过4- aryloxyradicals直接耦合，一种自由基攻击的氧形成对另一方的终端环的位置。实验证据为提出的机制。
• Solvent-switchable regioselective 1,2- or 1,6-addition of quinones with boronic acids
  作者：Qi Xia、Yaxuan Zhou、Xiaoning Yang、Yanqiu Zhang、Jiayi Wang、Gonghua Song

  DOI：10.1039/d3cc01968c

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed solvent-switchable regioselective 1,2- or 1,6-addition of quinones with boronic acids has been developed. This novel catalytic protocol for the synthesis of various quinols and 4-phenoxyphenols was enabled by a simple solvent swap between H2O and MeOH. It features mild reaction conditions, simple and easy operation, broad substrate scope and excellent regioselectivity

  已经开发出一种有效的铜催化溶剂可转换的醌与硼酸的区域选择性 1,2-或 1,6-加成反应。这种用于合成各种对苯二酚和 4-苯氧基苯酚的新颖催化方案是通过 H 2 O 和 MeOH 之间的简单溶剂交换实现的。其具有反应条件温和、操作简单易行、底物范围广、区域选择性优良等特点。还成功地研究了克级反应以及两种加成产物的进一步转化。
• PCNA inhibitors
  申请人：City of Hope

  公开号：US10550070B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  Described herein, inter alia, are compositions of PCNA modulators and methods for treating or preventing cancer.

  本文特别描述了 PCNA 调节剂的组合物以及治疗或预防癌症的方法。