(R)-2-((2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3-((2S,3R)-3-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid tert-butyl ester | 207805-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3-((2S,3R)-3-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(2R,3S)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-[(2S,3R)-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]propanoate
• CAS: 207805-75-2
• 化学式: C₃₄H₅₈O₇Si
• 分子量: 606.916
• InChiKey: VBHQINOLPCIOGJ-KVUXJRKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3-((2S,3R)-3-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 草酰氯 、 萘 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (4aS,5aR,6aS,10aR,11aS,13aR)-11a-Methyl-3,4,4a,5a,6,6a,8,9,10,10a,11a,13a-dodecahydro-2H-1,5,7,11-tetraoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the trans-fused 6-n-6-6 (n = 7–10) tetracyclic ether system based on a ring-closing metathesis reaction

  摘要：

  通过立体选择性烷基化和环闭合复分解反应，实现了反式融合的6-n-6-6（n = 7–10）四环醚体系的收敛合成。

  DOI：

  10.1039/a801678j
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-2-Iodomethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-triisopropyl-silane 、 ((2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-((2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3-((2S,3R)-3-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid tert-butyl ester 、 (R)-2-((2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3-((2S,3R)-3-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the trans-fused 6-n-6-6 (n = 7–10) tetracyclic ether system based on a ring-closing metathesis reaction

  摘要：

  通过立体选择性烷基化和环闭合复分解反应，实现了反式融合的6-n-6-6（n = 7–10）四环醚体系的收敛合成。

  DOI：

  10.1039/a801678j