3-O-[methyl 5-amino-5-N,7-O-carbonyl-3,5-dideoxy-8,9-isopropylidene-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glycerol-β-D-galactonon-2-ulopyranosylonate]-(2->3)-1,2:5,6-diisopropylidene-α-D-glucofuranoside | 1015474-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-O-[methyl 5-amino-5-N,7-O-carbonyl-3,5-dideoxy-8,9-isopropylidene-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glycerol-β-D-galactonon-2-ulopyranosylonate]-(2->3)-1,2:5,6-diisopropylidene-α-D-glucofuranoside
• CAS: 1015474-99-3
• 化学式: C₃₂H₅₃NO₁₄Si
• 分子量: 703.857
• InChiKey: ABEZNUJCMTVPMR-VLSPDPMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  156.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl [phenyl 5-amino-5-N,7-O-carbonyl-3,5-dideoxy-8,9-isopropylidene-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-thio-D-glycerol-β-D-galactonon-2-ulopyranoside]onate 、 双丙酮葡萄糖 在 4 A molecular sieve 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以63%的产率得到3-O-[methyl 5-amino-5-N,7-O-carbonyl-3,5-dideoxy-8,9-isopropylidene-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glycerol-β-D-galactonon-2-ulopyranosylonate]-(2->3)-1,2:5,6-diisopropylidene-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  将 trans/gauche 构象施加到具有 5-N,7-O-oxazinanone 基团的唾液酸供体上：对糖基化立体选择性的影响。

  摘要：

  已经合成了一种硫代唾液酸酯的 5-N,7-O-oxazinanone 衍生物，并研究了构象限制对糖基化的影响。发现环状基团可以强力解除武装，但对反应立体选择性没有有益影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.026