(R)-2-<(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonylamino>-2-<3,4-bis(trimethylsilyloxy)phenyl>acetyl chloride | 110185-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-<(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonylamino>-2-<3,4-bis(trimethylsilyloxy)phenyl>acetyl chloride
• 英文别名: (2R)-2-[3,4-bis(trimethylsilyloxy)phenyl]-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]acetyl chloride
• CAS: 110185-70-1
• 化学式: C₂₁H₃₂ClN₃O₆Si₂
• 分子量: 514.126
• InChiKey: DQDOIEGJJGDWGZ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl (6R,7S)-7-amino-3-bromomethyl-7-formamidoceph-3-em-4-carboxylate 、 (R)-2-<(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonylamino>-2-<3,4-bis(trimethylsilyloxy)phenyl>acetyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diphenylmethyl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-<(R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-<(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonylamino>acetamido>-7-formamidoceph-3-em-4-carboxylate 、 diphenylmethyl (6R,7R)-3-(bromomethyl)-7-<(R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-<(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonylamino>acetamido>-7-formamidoceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-（N-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了一系列的3-（1-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成和抗菌活性。所有衍生物对细菌β-内酰胺酶均显示出良好的效力和稳定性。通过在C-7处引入侧链侧链并通过制备N-（取代的氨基）吡啶鎓衍生物，增强了用N-烷基吡啶鎓取代基所见的抗菌功效。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1279
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(3,4-Bis-trimethylsilanyloxy-phenyl)-[(4-ethyl-2,3-dioxo-piperazine-1-carbonyl)-amino]-acetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(R)-2-<(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonylamino>-2-<3,4-bis(trimethylsilyloxy)phenyl>acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-（N-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了一系列的3-（1-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成和抗菌活性。所有衍生物对细菌β-内酰胺酶均显示出良好的效力和稳定性。通过在C-7处引入侧链侧链并通过制备N-（取代的氨基）吡啶鎓衍生物，增强了用N-烷基吡啶鎓取代基所见的抗菌功效。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1279