1-((E)-2-Benzenesulfonyl-vinyl)-3-bromo-benzene | 56361-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((E)-2-Benzenesulfonyl-vinyl)-3-bromo-benzene
• 英文别名: 1-[2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-3-bromobenzene
• CAS: 56361-11-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂S
• 分子量: 323.21
• InChiKey: QTRCGYQYGPWJLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基硼酸 、 1-((E)-2-Benzenesulfonyl-vinyl)-3-bromo-benzene 在 3-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到(E)-1-bromo-3-(2-cyclohexylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光条件下新型喹喔啉酮光催化剂催化高电子选择性烯烃合成

  摘要：

  开发了一种直接利用烷基硼酸作为自由基前体合成高E-选择性烯烃的有效方法，该方法由新型喹喔啉酮型催化剂催化。

  DOI：

  10.1002/chem.202300360
• 作为产物：
  描述：

  3-溴肉桂酸 、 sodium benzenesulfonate 在 [Mn₂(1,4-naphthalenedicarboxylate)₂(1,4-bis(imidazol-1-ylmethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenenze)]_n 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以65%的产率得到1-((E)-2-Benzenesulfonyl-vinyl)-3-bromo-benzene
  参考文献：
  名称：

  锰（II）棒状金属-有机骨架催化剂上肉桂酸与苯亚磺酸钠的多相催化脱羧磺酰化

  摘要：

  基于酸碱混合配体组装策略，水热合成了稳定的，含有一维Mn–OC–C棒状链的Mn（II）基金属有机骨架（表示为Mn-MOF）。结构特征。该材料被证明是用于肉桂酸与苯亚磺酸钠的脱羧磺酰化的有效多相催化剂。此外，Mn-MOF催化剂可循环使用多达六次，同时保留了催化活性和晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.05.006

文献信息

• Palladium/Light Induced Radical Alkenylation and Allylation of Alkyl Iodides Using Alkenyl and Allylic Sulfones
  作者：Shuhei Sumino、Misae Uno、Hsin-Ju Huang、Yen-Ku Wu、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04050

  日期：2018.2.16

  Alkenylation and allylation of alkyl iodides with alkenyl and allyl sulfones, respectively, took place under Pd/photoirradiation system. The initial alkyl radical, derived from a single electron transfer between Pd(0) and RI, underwent the title transformations. Pd(0) was regenerated through a reductive elimination of PhSO2PdI, which is formed by the combination of the sulfonyl radical and the palladium

  在Pd /光辐射体系下，烷基碘与烯基和烯丙基砜分别进行烯基化和烯丙基化。由Pd（0）和RI之间的单电子转移获得的初始烷基进行了标题转换。通过还原消除PhSO 2 PdI来再生Pd（0），PhSO 2 PdI是由磺酰基和钯自由基的组合形成的。添加水是有效的，大概是通过PhSO 2 I的水解来推动平衡。
• Visible-Light-Mediated Alkenylation, Allylation, and Cyanation of Potassium Alkyltrifluoroborates with Organic Photoredox Catalysts
  作者：Drew R. Heitz、Komal Rizwan、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01207

  日期：2016.8.19

  and ruthenium-free approaches to protected allylic amines and alkyl nitriles under photoredox conditions are reported. An inexpensive organic dye, eosin Y, catalyzes coupling of Boc-protected potassium α-aminomethyltrifluoroborates with a variety of substituted alkenyl sulfones through an α-aminomethyl radical addition–elimination pathway. Allylic and homoallylic amines were formed in moderate yields

  据报道，在光氧化还原条件下，无铱和钌的方法可以保护烯丙基胺和烷基腈。一种廉价的有机染料曙红Y，通过α-氨基甲基自由基加成-消除途径催化Boc保护的α-氨基甲基三氟硼酸钾与各种取代的烯基砜的偶联。烯丙基和均烯丙基胺以中等收率形成，具有高E / Z选择性。使用甲苯磺酰氰作为自由基捕集剂扩展了机械方法，使三氟硼酸烷基酯能够通过福住a啶鎓催化的过程转化为腈。
• Alkylation of Allyl/Alkenyl Sulfones by Deoxygenation of Alkoxyl Radicals
  作者：Jia-Bin Han、Ao Guo、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1002/chem.201806138

  日期：2019.2.26

  challenging deoxygenation of alkoxyl radicals from readily accessible alcohol derivatives was developed, affording facile synthesis of functionalized alkenes with good functional group tolerance under mild reaction conditions. Because alkoxyl radicals can easily undergo β‐fragmentations or hydrogen abstractions, this new strategy for deoxygenation of alkoxyl radicals is highly valuable. Moreover, mechanistic

  从容易获得的醇衍生物开发了具有挑战性的烷氧基自由基脱氧剂，可在温和的反应条件下轻松合成具有良好官能团耐受性的官能化烯烃。由于烷氧基自由基很容易发生β片段分解或夺氢现象，因此这种使烷氧基自由基脱氧的新策略非常有价值。此外，机理研究表明，电子中性膦可作为脱氧剂。
• Mechanistic dichotomy in the solvent dependent access to <i>E vs. Z</i>-allylic amines <i>via</i> decarboxylative vinylation of amino acids
  作者：Samir Manna、Shunta Kakumachi、Kanak Kanti Das、Youichi Tsuchiya、Chihaya Adachi、Santanu Panda

  DOI：10.1039/d2sc02090d

  日期：——

  donor–acceptor based photocatalysts. The solvent-dependent access to E vs. Z-allylic amines was achieved via decarboxylative vinylation of amino acids with vinyl sulfones. Detailed experimental studies have been conducted to understand the role of the solvent in the reactivity and stereoselectivity of the vinylation reactions.

  溶剂在供体-受体基光催化剂的光物理性质中起着重要作用。通过用乙烯基砜对氨基酸进行脱羧乙烯基化，实现了对E 与 Z烯丙胺的溶剂依赖性访问。已经进行了详细的实验研究以了解溶剂在乙烯基化反应的反应性和立体选择性中的作用。
• Iron-Catalyzed Electrophotochemical α-Functionalization of a Silylcyclobutanol
  作者：Pan Zhou、Ling Ding、Yuxiu Liu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02279

  日期：2024.8.30

  is important in organic chemistry, and selective cleavage and functionalization of these strained rings are of great interest. However, direct α-functionalization of cyclobutanols is rarely reported because of the high O–H bond dissociation energy and the occurrence of β-scission of C–C bonds in these alcohols. Recently, transition-metal catalysis has facilitated alkoxy radical generation. Herein, we

  四元环结构在有机化学中很重要，这些应变环的选择性裂解和官能化引起了人们的极大兴趣。然而，由于这些醇中O-H键解离能高且C-C键发生β-断裂，环丁醇的直接α-官能化很少有报道。最近，过渡金属催化促进了烷氧基自由基的产生。在此，我们报告了一种通过可见光诱导的 M-烷氧基配合物 LMCT 反应对甲硅烷基环丁醇进行电化学 α 功能化的方法。将甲硅烷基引入环丁醇结构有利于快速[1,2]-甲硅烷基转移而不是开环，从而生成α-官能化产物。