2-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1040749-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(Naphthalen-2-ylmethyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1040749-41-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: KCSLEFURJVDMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和羟吲哚的对映选择性氟化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800717
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺C–N键活化的镍催化的烯烃碳酰化作用

  摘要：

  我们报告邻芳基硼酸频哪醇酯的镍催化的邻烯丙基苯甲酰胺的正式碳酰化。该反应是通过将活化的酰胺C–N键氧化加至Ni（0）催化剂而触发的，并通过将烯烃插入Ni（II）–酰基键进行。外选择性碳酰化反应从各种芳基硼酸频哪醇酯和取代的邻烯丙基苯甲酰胺以中等至高产率（46-99％）生成2-苄基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮。这些结果表明，酰胺是通过酰胺C–N键活化进行烯烃碳酰化的实用底物，该方法绕过了由CC键活化所引起的烯烃碳酰化相关的挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06191

文献信息

• Bidentate NHC-Cobalt Catalysts for the Hydrogenation of Hindered Alkenes
  作者：Zeyuan Wei、Yujie Wang、Yibiao Li、Raffaella Ferraccioli、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00498

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a series of easily accessible bidentate N-heterocyclic carbene (NHC) cobalt catalysts, which enable the hydrogenation of hindered alkenes under mild conditions. The four-coordinated bidentate NHC-Co(II) complexes were characterized by X-ray diffraction, elemental analysis, ESI-HRMS, and magnetic moment measurements, revealing a distorted-tetrahedral geometry and a high-spin configuration

  在此，我们报告了一系列易于获得的双齿N-杂环卡宾（NHC）钴催化剂，该催化剂能够在温和条件下氢化受阻烯烃。通过X射线衍射，元素分析，ESI-HRMS和磁矩测量对四配位的双齿NHC-Co（II）配合物进行表征，揭示了扭曲的四面体几何形状和金属中心的高自旋构型。从容易获得的NHC前体CoCl 2和NaHBEt 3获得的原位形成的催化体系的活性与明确定义的NHC-钴催化剂的活性相同。这突出了该反应系统的潜在用途。
• Nickel‐Catalyzed Domino Heck‐Type Reactions Using Methyl Esters as Cross‐Coupling Electrophiles
  作者：Yan‐Long Zheng、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.201911372

  日期：2019.12.9

  used as coupling electrophiles in Ni-catalyzed Heck-type reactions through the challenging cleavage of the C(acyl)-O bond under relatively mild reaction conditions at either 80 or 100 °C. With the σ-NiII intermediate generated from the insertion of acyl NiII species into the tethered C=C bond, carbonyl-retentive products were formed by domino Heck/Suzuki-Miyaura coupling and Heck/reduction pathways

  尽管酯在取代化学中经常用作传统的亲电子试剂，但它们在交叉偶联化学中的应用仍处于起步阶段。这项工作表明，在相对温和的反应条件下，在80或100°C下，C（酰基）-O键具有挑战性的裂解作用，甲酯可以用作Ni催化的Heck型反应中的亲电子偶联剂。当酰基NiII物种插入束缚的C = C键中生成σ-NiII中间体时，当使用有机硼和弱氢化物亲核试剂时，通过多米诺Heck / Suzuki-Miyaura偶联和Heck /还原途径形成了羰基固位产物。
• Efficient Synthesis of (−)-Corynoline by Enantioselective Palladium-Catalyzed α-Arylation with Sterically Hindered Substrates
  作者：Xiaofeng Rao、Naikai Li、Heng Bai、Chaodi Dai、Zheng Wang、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201807302

  日期：2018.9.17

  employed in an enantioselective palladium‐catalyzed α‐arylation with the chiral monophosphorus ligand BI‐DIME. This process enabled an efficient synthesis of the antidepressant (S)‐nafenodone, a four‐step enantioselective synthesis of the Sceletium alkaloid (+)‐sceletium A‐4, a concise five‐step enantioselective synthesis of (−)‐corynoline, as well as a three‐step preparation of (−)‐DeN‐corynoline

  受阻位的底物可用于手性单磷配体BI-DIME的对映选择性钯催化的α-芳基化反应。此过程可实现抗抑郁药（S）-萘芬酮的高效合成，Sceletium生物碱（+）-Sceletium A-4的四步对映体选择性合成，（-）-corynoline的简明五步对映体选择性合成作为（-）-DeN-corynoline的三步制备方法。
• Ir-Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Alcohols: One-Step Access to Donepezil
  作者：Sen Wang、Rui Miao、Lu Ouyang、Yanping Xia、Yifei Wei、Renshi Luo

  DOI：10.1055/a-1894-8826

  日期：2022.12

  We demonstrate an iridium-catalyzed alkylation of ketones with alcohols, which enables one-step access to donepezil, cyclic ketones, and linear ketones in high yields. A scale-up experiment shows the excellent practicability of this protocol. Comparative experiments show that a small amount of water is beneficial to the improvement of product yield.

  我们展示了一种铱催化的酮与醇的烷基化反应，它能够以高产率一步获得多奈哌齐、环酮和线性酮。放大实验表明该协议具有极好的实用性。对比实验表明，少量的水有利于产品收率的提高。