2-[(8-acetyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetic acid | 80813-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-[(8-acetyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetic acid
• 英文别名: 2-(8-Acetyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetic acid；2-(8-acetyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetic acid
• CAS: 80813-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₆
• 分子量: 262.219
• InChiKey: CEIKAIXZTGVBTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(8-acetyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 9-甲基呋喃并[2,3-h]苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  4'-甲基Angelicins：牛皮癣的光化学疗法的新的潜在药物。

  摘要：

  为了获得用于牛皮癣光化学疗法的新药物，已制备了当归素（1）的三种衍生物[4'-甲基-，4,4'-二甲基-和4'，5-二甲基Angelicin（2a-c）]。 。这些化合物在黑暗中与DNA形成复合物，该复合物显示出对大分子的亲和力高于亲代当归（1）。已经观察到它们的辛醇/水分配系数与配合物的缔合常数之间的相关性。化合物2a-c与DNA的光结合程度远高于1，并且也比8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）更有效。当被UV-A激活时，这三种化合物会强烈地灭活T2噬菌体并抑制小鼠中的表皮DNA合成。此外，它们在大肠杆菌野生型菌株上的诱变活性明显低于8-甲氧基补骨脂素。由于缺乏皮肤光毒性，低诱变活性和抗增殖活性，因此选择2c进行临床评估。它被证明可有效清除两名患者的牛皮癣。

  DOI：

  10.1021/jm00360a016
• 作为产物：
  描述：

  ethyl <(8-acetyl-7-coumarinyl)oxy>acetate 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-[(8-acetyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素氧乙酸香豆素配体及其菲咯啉加合物的新型银（I）配合物：生物活性，结构和光谱表征

  摘要：

  制备了香豆素氧乙酸香豆素配体及其菲咯啉加合物的新型银（I）配合物，并通过显微分析数据和光谱技术对其进行了表征（IR，1 H，13C NMR，UV-Vis）。通过X射线衍射分析确定一种Ag（I）配合物的晶体结构。实验的光谱数据已经在分子结构建模的基础上进行了解释，随后利用密度泛函理论方法对光谱进行了模拟。从理论上对香豆素和菲咯啉配体（单齿，双齿，桥联）与Ag（I）的结合模式进行了建模，并讨论了所研究的一系列复合物中最可能的配体结合。确定了抗菌和抗真菌活性，发现该复合物主要具有中等抗菌活性，但发现一些菲咯啉加合物对临床上重要的真菌白色念珠菌具有抗真菌活性。，可与商业制剂两性霉素B和酮康唑媲美。对银络合物可能的作用机理的初步研究表明，它们没有通过核酸酶活性或嵌入作用与DNA相互作用，但充当超氧化物歧化酶模拟物的能力可能与其抗菌活性有关。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.07.010

文献信息

• Structural and Spectroscopic Study of New Copper(II) and Zinc(II) Complexes of Coumarin Oxyacetate Ligands and Determination of Their Antimicrobial Activity
  作者：Muhammad Mujahid、Natasha Trendafilova、Georgina Rosair、Kevin Kavanagh、Maureen Walsh、Bernadette S. Creaven、Ivelina Georgieva

  DOI：10.3390/molecules28114560

  日期：——

  increased the threat of another pandemic caused by antimicrobial-resistant pathogens. Derivatives of coumarins, a naturally occurring bioactive compound, and its metal complexes have proven therapeutic potential as antimicrobial agents and in this study a series of copper(II) and zinc(II) complexes of coumarin oxyacetate ligands were synthesised and characterised by spectroscopic techniques (IR, 1H, 13C

  在大流行后的世界中，解决抗菌素耐药性问题越来越受到关注，在这个世界中，过度使用抗生素增加了由抗菌素耐药病原体引起的另一场大流行的威胁。香豆素的衍生物是一种天然存在的生物活性化合物，其金属配合物已被证明具有作为抗菌剂的治疗潜力，在本研究中，合成了一系列香豆素乙酸盐配体的铜 (II) 和锌 (II) 配合物，并通过光谱技术对其进行了表征 ( IR、1H、13C NMR、UV-Vis) 和 X 射线晶体学分析了两种锌络合物。然后在分子结构建模和随后的光谱模拟的基础上使用密度泛函理论方法解释实验光谱数据，以确定配合物中金属离子在溶液中的配位模式。有趣的是，锌络合物的固态配位环境与模拟的溶液状态非常一致，而在我们之前对这些配体与银 (I) 配位的研究中，情况并非如此。以前的研究表明这些配体的 Ag(I) 类似物和香豆素衍生配体的相关铜和锌络合物具有出色的抗菌活性，但在本研究中，没有一种络合物对临床相关的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌
• FURANOCOUMARINS AND COUMARINO-α- AND γ-PYRONES
  作者：D. N. SHAH、N. M. SHAH

  DOI：10.1021/jo01377a010

  日期：1954.12
• US5001147A
  申请人：——

  公开号：US5001147A

  公开（公告）日：1991-03-19
• 4'-Methylangelicins: new potential agents for the photochemotherapy of psoriasis
  作者：Francesco Dall'Acqua、Daniela Vedaldi、Franco Bordin、Francarosa Baccichetti、Francesco Carlassare、Marisa Tamaro、Paolo Rodighiero、Giovanni Pastorini、Adriano Guiotto

  DOI：10.1021/jm00360a016

  日期：1983.6

  UV-A, the three compounds strongly inactivate T2 phage and inhibit epidermal DNA synthesis in mice. Moreover, they show a mutagenic activity markedly lower than that of 8-methoxypsoralen on Escherichia coli wild-type strain. Due to its lack of skin phototoxicity, its low mutagenic activity, and its antiproliferative activity, 2c was chosen for clinical evaluation. It proved to be effective in clearing

  为了获得用于牛皮癣光化学疗法的新药物，已制备了当归素（1）的三种衍生物[4'-甲基-，4,4'-二甲基-和4'，5-二甲基Angelicin（2a-c）]。 。这些化合物在黑暗中与DNA形成复合物，该复合物显示出对大分子的亲和力高于亲代当归（1）。已经观察到它们的辛醇/水分配系数与配合物的缔合常数之间的相关性。化合物2a-c与DNA的光结合程度远高于1，并且也比8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）更有效。当被UV-A激活时，这三种化合物会强烈地灭活T2噬菌体并抑制小鼠中的表皮DNA合成。此外，它们在大肠杆菌野生型菌株上的诱变活性明显低于8-甲氧基补骨脂素。由于缺乏皮肤光毒性，低诱变活性和抗增殖活性，因此选择2c进行临床评估。它被证明可有效清除两名患者的牛皮癣。
• Novel silver(I) complexes of coumarin oxyacetate ligands and their phenanthroline adducts: Biological activity, structural and spectroscopic characterisation
  作者：Muhammad Mujahid、Natasha Trendafilova、Agnieszka Foltyn Arfa-Kia、Georgina Rosair、Kevin Kavanagh、Michael Devereux、Maureen Walsh、Siobhán McClean、Bernadette S. Creaven、Ivelina Georgieva

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.07.010

  日期：2016.10

  Novel silver(I) complexes of coumarin oxyacetate ligands and their phenanthroline adducts have been prepared and characterised by microanalytical data and spectroscopic techniques (IR, 1H, 13C NMR, UV–Vis). The crystal structure of one Ag(I) complex was determined by X-ray diffraction analysis. The experimental spectroscopic data have been interpreted on the basis of molecular structure modeling and

  制备了香豆素氧乙酸香豆素配体及其菲咯啉加合物的新型银（I）配合物，并通过显微分析数据和光谱技术对其进行了表征（IR，1 H，13C NMR，UV-Vis）。通过X射线衍射分析确定一种Ag（I）配合物的晶体结构。实验的光谱数据已经在分子结构建模的基础上进行了解释，随后利用密度泛函理论方法对光谱进行了模拟。从理论上对香豆素和菲咯啉配体（单齿，双齿，桥联）与Ag（I）的结合模式进行了建模，并讨论了所研究的一系列复合物中最可能的配体结合。确定了抗菌和抗真菌活性，发现该复合物主要具有中等抗菌活性，但发现一些菲咯啉加合物对临床上重要的真菌白色念珠菌具有抗真菌活性。，可与商业制剂两性霉素B和酮康唑媲美。对银络合物可能的作用机理的初步研究表明，它们没有通过核酸酶活性或嵌入作用与DNA相互作用，但充当超氧化物歧化酶模拟物的能力可能与其抗菌活性有关。