dimethyl 1,4,5,8-tetrahydronaphthalene-4a,8a-dicarboxylate | 3846-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,4,5,8-tetrahydronaphthalene-4a,8a-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphhtalene-cis-4a,8a-dicarboxylate；cis-1,4,5,8-tetrahydro-naphthalene-dicarboxylic acid-(4a.8a)-dimethyl ester；cis-1,4,5,8-Tetrahydro-naphthalin-dicarbonsaeure-(4a.8a)-dimethylester；4aβ.8aβ-Dimethoxycarbonyl-1.4.4a.5.8a.hexahydronaphthalin；cis-Δ^2,6-Hexalin-dicarbonsaeure-(4a,8a)-dimethylester；9,10-Bis-methoxycarbonyl-1,4,5,8-tetrahydronaphthalin
• CAS: 3846-07-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: FGWPFPADKFVDRT-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,4,5,8-tetrahydronaphthalene-4a,8a-dicarboxylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 <4.4.1>Propella-3,8-dienyl-11-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of methano-bridged annulenes: access to highly substituted derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00043a046
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-Tetrahydro-4a,8a-naphthalindicarbonsaeureanhydrid 反应 48.0h， 生成 dimethyl 1,4,5,8-tetrahydronaphthalene-4a,8a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bloomfield,J.J.; Irelan,J.R.S., Tetrahedron Letters, 1966, p. 2971 - 2973

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Snatzke,G.; Zanati,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 684, p. 62 - 78
  作者：Snatzke,G.、Zanati,G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies on the 1,6-Methano[10]annulene Skeleton: A New Route That Provides Derivatives Substituted at the Bridge and on the Annulene Ring
  作者：David G. Barrett、Gui-Bai Liang、D. Tyler McQuade、John M. Desper、Kurt D. Schladetzky、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja00102a020

  日期：1994.11

  A new synthetic route to the 1,6-methano[10]annulene skeleton has been developed. The key step in this route is the semi-benzylic Favorskii rearrangement of a [4.4.2]propellane to a [4.4.1]propellane. The methodology discussed here provides access to 1,6-methano[10]annulene derivatives bearing substituents on both the bridge carbon and the annulene ring. Control of the relative positioning of these appendages is achieved by introducing the annulene substituent via cuprate addition to an allylic lactone.
• Alder; Backendorf, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2199,2209
  作者：Alder、Backendorf

  DOI：——

  日期：——
• Bloomfield,J.J.; Irelan,J.R.S., Tetrahedron Letters, 1966, p. 2971 - 2973
  作者：Bloomfield,J.J.、Irelan,J.R.S.

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of methano-bridged annulenes: access to highly substituted derivatives
  作者：David G. Barrett、Gui Bai Liang、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja00043a046

  日期：1992.8