4-(二甲基氨基乙氧基)二苯甲酮 | 51777-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二甲基氨基乙氧基)二苯甲酮
• 英文名称: 4-[2-(dimethylamino)ethoxy]benzophenone
• 英文别名: 4-(dimethylaminoethoxy)benzophenone；(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)(phenyl)methanone；[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 51777-15-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: YVDXPPVFFOUDJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-172 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲基氨基乙氧基)二苯甲酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 19.5h， 生成 他莫昔芬
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tamoxifen and 4-hydroxytamoxifen using super-base-metalated propylbenzene

  摘要：

  Propylbenzene is metalated regioselectively at the alpha-carbon using the n-BuLi-t-BuOK-TMEDA super-base combination; the resulting carbanion condenses with functionalised benzophenones to provide direct syntheses of tamoxifen and 4-hydroxytamoxifen

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01759-b
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-(二甲基氨基乙氧基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的三芳基丙烯腈类似物的设计和合成，其与蛋白激酶C的结合选择性提高

  摘要：

  临床选择性雌激素受体调节剂他莫昔芬还是蛋白激酶C的适度抑制剂，该蛋白激酶与多种不可治愈的脑部疾病如苯丙胺滥用有关。这种抑制作用和他莫昔芬穿越血脑屏障的能力使其成为进行进一步的SAR研究以发现针对此类疾病的有效疗法的有吸引力的支架。利用已知化合物6a作为起始模板并在计算工具的指导下获得已知对中枢神经系统渗透性药物重要的理化性质，已经进行了一系列新的三芳基丙烯腈类似物的设计和合成，从而提供了相对于雌激素对PKC具有增强的效力和选择性的化合物相对于他莫昔芬的受体。与经典方法相比，已经开发出缩短的合成路线，以引入β-苯环的类似物，该方法包括先将二烷基氨基烷氧基侧链安装在前体二苯甲酮的α和/或α'环上，然后将所得的酮与苯基乙腈阴离子缩合。还开发了利用铃木化学的第二条新颖，高效且通用的路线，这将允许在丙烯腈核上引入各种各样的β-芳基或β-杂芳基部分和侧链取代基。对于在α-或α'环上具有单侧链的类似物，已进行了新颖的2D

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.002

文献信息

• Mustard Carbonate Analogues as Sustainable Reagents for the Aminoalkylation of Phenols
  作者：Mattia Annatelli、Giacomo Trapasso、Claudio Salaris、Cristiano Salata、Sabrina Castellano、Fabio Aricò

  DOI：10.1002/ejoc.202100328

  日期：2021.6.25

  The nitrogen mustard gas moiety is present as a basic, amine-containing side chain in numerous pharmacophore scaffolds engaging in crucial interactions with targeted biological macromolecules. Herein, a one-pot synthetic approach for the easy introduction of nitrogen mustard-like moieties through dialkyl carbonate chemistry into different phenolic substrates is reported. The scope and limitations of

  氮芥气部分作为碱性含胺侧链存在于许多与靶向生物大分子进行关键相互作用的药效团支架中。本文报道了一种通过碳酸二烷基酯化学将氮芥样部分轻松引入不同酚类底物的一锅合成方法。已经研究了该反应作为酚类 -OH 基团的无氯直接取代的范围和局限性。
• Replacing the Z-phenyl Ring in Tamoxifen® with a para-Connected NCN Pincer-Pt-Cl Grouping by Post-Modification
  作者：Guido D. Batema、Ties J. Korstanje、Gabriela Guillena、Gema Rodríguez、Martin Lutz、Gerard P. M. van Klink、Robert A. Gossage、Gerard van Koten

  DOI：10.3390/molecules26071888

  日期：——

  unexpected formation of 3,3′,5,5′-tetra[(dimethylamino)methyl]-4,4′-bis(platinum halide)-benzophenone (halide = Br or Cl), referred to hereafter as the bispincer-benzophenone complex 13. This material was further characterized using X-ray crystal structure determination. The applicability of the pincer complexes in the McMurry reaction is shown to open a route towards the synthesis of tamoxifen-type derivatives

  后修饰一系列NCN钳式铂（II）配合物[PtX（NCN-R-4）]（NCN = [C 6 H 2（CH 2 NMe 2）2 -2,6] – –，R = C （O）H，C（O）Me和C（O）的Et），X =氯-或Br -的）对位研究了使用McMurry反应的位置。同样描述了上述两个新的[PtCl（NCN-R-4）]（R = C（O）Me和C（O）Et）配合物的合成路线。系统地评估了涉及这些钳形复合物的McMurry反应的效用和局限性。预测的[PtBr（NCN-C（O）H-4）的“均偶联”反应导致意外形成3,3'，5,5'-四[（二甲基氨基）甲基] -4,4 ′-双（卤化铂）-二苯甲酮（卤化物= Br或Cl），以下称为bispincer-二苯甲酮复合物13。使用X射线晶体结构测定进一步表征该材料。钳式配合物在McMurry反应中的适用性为他莫西芬型衍生物的合成开辟了一条途径，其中他莫昔芬的一个
• SnCl4–Zn: a novel reductive system for deoxygenative coupling of aliphatic, aromatic, chalcone epoxide, and indanone carbonyl compounds to olefins
  作者：Gulab Khushalrao Pathe、Naseem Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.194

  日期：2015.3

  SnCl4–Zn complex provided a novel reductive system in the deoxygenative cross-coupling of aliphatic, aromatic, chalcone epoxide and indanone carbonyl compounds to olefins in high yield (55–86%) at reflux temperature in THF. The advantage of this reagent is inexpensive, short reaction time, and high yield compared to the reagents used in the McMurry cross-coupling reaction.

  SnCl 4 -Zn络合物在脂肪族，芳香族，查尔酮环氧化物和茚满酮羰基化合物在THF中回流温度下，以高收率（55-86％）脱氧交叉偶联，提供了一种新颖的还原体系。与用于McMurry交叉偶联反应的试剂相比，该试剂的优点是价格便宜，反应时间短且产率高。
• Wittig–Horner Approach for the Synthesis of Tamoxifen
  作者：Rajesh K. Pandey、R. D. Wakharkar、Pradeep Kumar

  DOI：10.1080/00397910500290516

  日期：2005.11.1

  Abstract A stereoselective synthesis of Z‐tamoxifen, a tetra‐substituted alkene with antiestrogenic activity, is described. The Wittig–Horner reaction has been employed as the key step to establish the olefin stereochemistry.

  摘要描述了具有抗雌激素活性的四取代烯烃 Z-他莫昔芬的立体选择性合成。Wittig-Horner 反应已被用作建立烯烃立体化学的关键步骤。
• [EN] POLYMORPHIC FORM OF TOREMIFENE CITRATE AND PROCESS FOR ITS PREPARATION<br/>[FR] FORME POLYMORPHE DE CITRATE DE TORÉMIFÈNE ET PROCÉDÉ POUR SA PRÉPARATION
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2011013108A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides a polymorphic form of toremifene citrate and processes for its preparation. It also relates to an improved process for the preparation of the Z isomer of the toremifene base, free of E isomer, and its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明提供了托瑞莫芬柠檬酸盐的多形态形式及其制备方法。它还涉及一种改进的制备托瑞莫芬碱的Z异构体的方法，该方法不含E异构体，并且其药用可接受盐。