[4-(2-溴乙氧基)苯基]-苯基甲酮 | 38459-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(2-溴乙氧基)苯基]-苯基甲酮
• 英文名称: (4-(2-bromoethoxy)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-(2-bromoethoxy)benzophenone；4-(2-bromo-ethoxy)-benzophenone；4-(2-Brom-aethoxy)-benzophenon；4(2-bromo-ethoxy)-benzophenone；[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 38459-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD09949293
• 分子量: 305.171
• InChiKey: RGTVYJNIILDRKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  417.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-溴乙氧基)苯基]-苯基甲酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z/E)-1-<4-(2-bromoethoxy)phenyl>-1,2-diphenyl ethene
  参考文献：
  名称：

  Isoxazoles with antipicornavirus activity

  摘要：

  The synthesis and evaluation of a series of 3,5-disubstituted isoxazoles as antipicornavirus agents have led to the discovery of several compounds effective in vitro against rhinovirus type 2 and poliovirus type 2. Compound 32 was found more effective than 4',6-dichloroflavan against both viruses and was evaluated orally in mice infected intracerebrally with polio-2. At 31 mg/kg bid, compound 32 showed a 53% survival rate as compared to 22% for the nonmedicated animals.

  DOI：

  10.1021/jm00383a010
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 4-羟基-二苯甲酮 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到[4-(2-溴乙氧基)苯基]-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  新型他莫昔芬-1,2,4-三唑共轭物的合成和生物学评估。

  摘要：

  抽象的设计并合成了与乳腺癌药物他莫昔芬在结构上有关的一类新化合物。McMurry偶联反应被用作制备这些类似物的关键合成步骤，并且基于\（^ {1} \ hbox {H} \） NMR，\（^ {13} \ hbox {C} \） NMR和HRMS研究。E和Z的绝对立体化学通过单晶X射线衍射分析明确地确认了异构体。发现水是用于C–N键形成的廉价无毒且有效的介质。利用该方案，以高产率合成了多种他莫昔芬衍生物。环境可接受性，低成本和高产量是该协议的重要特征。评估了这些化合物对五种人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。化合物4p（\（\ mathrm {GI} _ {50} = 0.23 \，\ upmu \ hbox {M} \））与他莫昔芬（\（ \ mathrm {GI} _ {50} = 0.24 \，\ upmu \ hbox {M} \）），而化合物4o（\（\ mathrm {GI} _ {50}

  DOI：

  10.1007/s11030-016-9677-8

文献信息

• Design and synthesis of triarylacrylonitrile analogues of tamoxifen with improved binding selectivity to protein kinase C
  作者：Colleen Carpenter、Roderick J. Sorenson、Yafei Jin、Szymon Klossowski、Tomasz Cierpicki、Margaret Gnegy、Hollis D. Showalter

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.002

  日期：2016.11

  important for CNS permeable drugs, the design and synthesis of a small series of novel triarylacrylonitrile analogues have been carried out providing compounds with enhanced potency and selectivity for PKC over the estrogen receptor relative to tamoxifen. Shortened synthetic routes compared to classical procedures have been developed for analogues incorporating a β-phenyl ring, which involve installing

  临床选择性雌激素受体调节剂他莫昔芬还是蛋白激酶C的适度抑制剂，该蛋白激酶与多种不可治愈的脑部疾病如苯丙胺滥用有关。这种抑制作用和他莫昔芬穿越血脑屏障的能力使其成为进行进一步的SAR研究以发现针对此类疾病的有效疗法的有吸引力的支架。利用已知化合物6a作为起始模板并在计算工具的指导下获得已知对中枢神经系统渗透性药物重要的理化性质，已经进行了一系列新的三芳基丙烯腈类似物的设计和合成，从而提供了相对于雌激素对PKC具有增强的效力和选择性的化合物相对于他莫昔芬的受体。与经典方法相比，已经开发出缩短的合成路线，以引入β-苯环的类似物，该方法包括先将二烷基氨基烷氧基侧链安装在前体二苯甲酮的α和/或α'环上，然后将所得的酮与苯基乙腈阴离子缩合。还开发了利用铃木化学的第二条新颖，高效且通用的路线，这将允许在丙烯腈核上引入各种各样的β-芳基或β-杂芳基部分和侧链取代基。对于在α-或α'环上具有单侧链的类似物，已进行了新颖的2D
• Magnetic Field Effects on the Dynamics of Biradicals Generated from Benzophenone and Diphenylamine Bifunctional Chain Molecules
  作者：Yoshifumi Tanimoto、Natsuo Okada、Shinji Takamatsu、Michiya Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.63.1342

  日期：1990.5

  The magnetic field effects (MFE) on the lifetimes of triplet biradicals generated from the intramolecular photoreaction of bifunctional chain molecules, α-(4-benzoylphenoxy)-ω-[4-(phenylamino)phenoxy]alkanes (BP–O–n–O–DPA, n=2–16) were studied by laser flash photolysis. MFE on the biradical lifetimes are strongly affected by magnetic field, chain length, and solvent. The effects are interpreted in

  双功能链分子α-(4-苯甲酰基苯氧基)-ω-[4-(苯基氨基)苯氧基]烷烃(BP-O-n-O)的分子内光反应产生的三线态双自由基寿命的磁场效应(MFE) –DPA, n=2–16) 通过激光闪光光解进行研究。双自由基寿命的 MFE 受磁场、链长和溶剂的强烈影响。根据高频松弛机制来解释效果。在n=2和4的双自由基中观察到由于T--S能级交叉导致的寿命变化。当n≥6时，双自由基发生单线态和三线态简并。
• A One-pot Multicomponent ‘Click’ Approach to the Synthesis of Novel Tamoxifen-triazole Conjugates using Nano Iron Oxide Catalyst and their Preliminary Antiproliferative Activity Studies
  作者：Mohana Rao Katiki、Dileep Kommula、Sowjanya Polepalli、Nishant Jain、Madugula Sree Rama Murty

  DOI：10.2174/1570180815666180621100314

  日期：2019.8.8

  designed rationally by the replacement of an ethyl group in tamoxifen with a methylene (1H-1,2,4-triazole) and the introduction of 1,4- substituted 1,2,3-triazoles in the basic side chain. Methods: Magnetically separable iron oxide nanoparticles have been found to effectively catalyze the one-pot multicomponent click synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole conjugates in water. IR, 1HNMR, 13CNMR

  背景：为了建立具有更好的抗增殖活性的新药物，我们在此报告了一类新颖的化合物，这些化合物是通过用亚甲基（1H-1,2,4-三唑）取代他莫昔芬中的乙基而合理设计的。在基本侧链中引入1，4-取代的1,2,3-三唑。 方法：已发现磁性可分离的氧化铁纳米颗粒可有效催化水中1,4-二取代的1,2,3-三唑共轭物的一锅多组分点击合成。已进行IR，1HNMR，13CNMR和HRMS实验以明确确定该方法的区域化学。评价了这些新化合物对四种人肿瘤细胞系MCF-7，MDA-MB-231，HeLa和A549的抗增殖活性。根据标准磺基罗丹明B（SRB）细胞增殖方法评估细胞生长抑制。 结果：与参考药物他莫昔芬（0.25-0.72 µM）相比，已鉴定出活性最高的化合物4h，4n和5a具有优良的GI50值，范围为0.13-0.31 µM。 结论：此外，考虑到立体化学，相对于Z异构体，E异构体似乎对测试的癌细胞系更具活性。
• Conjugated Polyelectrolytes with Aggregation-Enhanced Emission Characteristics: Synthesis and their Biological Applications
  作者：Rongrong Hu、Ruquan Ye、Jacky W. Y. Lam、Min Li、Chris W. T. Leung、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/asia.201300501

  日期：2013.10

  a phenomenon of aggregation‐induced or ‐enhanced emission. The fluorimetric titrations of biomolecules such as heparin, calf thymus DNA, RNA, bovine serum albumin, and human serum albumin to buffer solutions of the polyelectrolytes suggest that they are promising fluorescent bioprobes with high sensitivity and fast response. The emission intensity of the polyelectrolytes is enhanced by up to sevenfold

  共轭聚电解质是构建荧光生物探针的有前途的候选者。在这项研究中，已经设计和合成了一系列水溶性荧光聚电解质，方法是将它们含四苯乙烯的聚炔前体进行季铵化。可以通过Hay-Glaser聚合物偶联轻松制备高分子量（最高38 900）的高产率（最高99％）的聚炔。所有聚合物均表现出聚集诱导或增强发射的现象。用荧光滴定法对肝素，小牛胸腺DNA，RNA，牛血清白蛋白和人血清白蛋白等生物分子进行聚电解质的缓冲溶液的滴定表明，它们是具有高灵敏度和快速响应性的有前途的荧光生物探针。与生物分子通过静电和疏水协作相互作用结合后，聚电解质的发射强度提高多达七倍。聚电解质还可以用作具有良好生物相容性和低自发荧光干扰的细胞内成像的荧光显像剂。
• A highly sensitive nucleic acid stain based on amino-modified tetraphenylethene: the influence of configuration
  作者：Li Xu、Zece Zhu、Xiang Zhou、Jingui Qin、Chuluo Yang

  DOI：10.1039/c4cc02671c

  日期：——

  We designed and synthesized a new amino-functionalized tetraphenylethene (TPE) derivative as a highly sensitive dye for the detection of dsDNA and oligonucleotide in both solution and a gel matrix. We further revealed that the cis configuration dye showed a much higher sensitivity than its trans isomer for the first time.

  我们设计并合成了一种新的氨基功能化四苯乙烯（TPE）衍生物，作为在溶液和凝胶基质中检测双链DNA和寡核苷酸的高灵敏度染料。我们进一步揭示，该顺式构象染料的灵敏度比其反式异构体高得多，这是首次发现。